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铑催化的四取代 α-乙酰氧基-β-烯胺酯的对映选择性氢化:手性 α-羟基-β-氨基酸衍生物的新方法。

Rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation of tetrasubstituted α-acetoxy β-enamido esters: a new approach to chiral α-hydroxyl-β-amino acid derivatives.

机构信息

College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University , Wuhan, Hubei 430072, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2014 Nov 19;136(46):16120-3. doi: 10.1021/ja509005e. Epub 2014 Nov 5.

Abstract

Asymmetric hydrogenation of tetrasubtitued α-acetoxy β-enamido esters with rhodium catalysts based on chiral diphosphine ligands provides an efficient and concise route to the synthesis of chiral α-hydroxyl-β-amino acid derivatives in excellent enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks in many biologically active compounds and have important applications in organic synthesis.

摘要

手性双膦配体铑催化剂催化四取代α-乙酰氧基β-烯胺酯的不对称氢化反应为合成手性α-羟基-β-氨基酸衍生物提供了一条高效、简洁的路线,产物具有优异的对映选择性。这些产物是许多生物活性化合物中具有价值的手性构建块,在有机合成中有重要的应用。

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