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使用双（三氯甲基）碳酸酯原位生成Fmoc-氨基酸氯化物及其在固相肽合成中用于困难偶联反应的应用。

In situ generation of Fmoc-amino acid chlorides using bis-(trichloromethyl) carbonate and its utilization for difficult couplings in solid-phase peptide synthesis.

作者信息

Falb E, Yechezkel T, Salitra Y, Gilon C

机构信息

Peptor Ltd, Kiryat Weizmann, Rehovot, Israel.

出版信息

J Pept Res. 1999 May;53(5):507-17. doi: 10.1034/j.1399-3011.1999.00049.x.

DOI:10.1034/j.1399-3011.1999.00049.x
PMID:10424345
Abstract

This paper reports procedures for the straightforward in situ generation of Fmoc-amino acid chlorides using bis-(trichloromethyl)carbonate (BTC) and their utilization for difficult couplings during solid-phase peptide synthesis. The BTC-mediated coupling of all Fmoc-protected proteinogenic amino acids to a large variety of N-alkylated amino acid-peptidyl-resin was studied. The majority of the couplings proceeded with quantitative conversion and without racemization. The utilization of BTC-mediated coupling for facile solid-phase synthesis of backbone cyclic peptides is presented.

摘要

本文报道了使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）直接原位生成Fmoc-氨基酸氯化物的方法，以及它们在固相肽合成中用于困难偶联反应的应用。研究了BTC介导的所有Fmoc保护的蛋白质原氨基酸与多种N-烷基化氨基酸-肽基树脂的偶联反应。大多数偶联反应以定量转化进行且无消旋化。还介绍了BTC介导的偶联反应在主链环肽的简便固相合成中的应用。

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