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通过乙烯基三氟甲磺酸酯与烯基锡烷的钯催化偶联反应合成9Z-9-取代视黄酸。

Synthesis of 9Z-9-substituted retinoic acids by palladium catalyzed coupling reaction of a vinyl triflate with alkenyl stannanes.

作者信息

Wada A, Nomoto Y, Tano K, Yamashita E, Ito M

机构信息

Kobe Pharmaceutical University, Higashinada, Japan.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2000 Sep;48(9):1391-4. doi: 10.1248/cpb.48.1391.

DOI:10.1248/cpb.48.1391
PMID:10993249
Abstract

Palladium catalyzed cross coupling reactions of a vinyl triflate intermediate and various alkenyl stannanes afforded trisubstituted Z-olefins stereoselectively in high yields. These olefins were then converted to the corresponding 9Z-retinoic acids via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

摘要

钯催化乙烯基三氟甲磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉偶联反应,以高产率立体选择性地得到三取代的Z-烯烃。然后通过霍纳尔-埃蒙斯反应以及随后的碱性水解,将这些烯烃以优异的产率转化为相应的9Z-视黄酸。

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