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缺电子烯炔在钯催化的共轭烯炔分子内苯环化反应中反应活性的增强

Enhanced reactivity of electron-deficient enynes in the palladium-catalyzed homo-benzannulation of conjugated enynes.

作者信息

Saito S, Chounan Y, Nogami T, Fukushi T, Tsuboya N, Yamada Y, Kitahara H, Yamamoto Y

机构信息

Institute for Chemical Reaction Science, Tohoku University, Sendai, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2000 Aug 25;65(17):5350-4. doi: 10.1021/jo0006876.

Abstract

We report the high reactivity of electron-deficient enynes in the homo-benzannulation of conjugated enynes in the presence of Pd(PPh3)4. The introduction of electron-withdrawing groups enabled us to carry out the benzannulation of 1-substituted enynes as well as 1,2- and 2,4-disubstituted enynes. Polysubstituted benzenes were prepared in a highly regioselective manner in good to excellent yields.

摘要

我们报道了在Pd(PPh₃)₄存在下,缺电子烯炔在共轭烯炔的同苯并环化反应中的高反应活性。吸电子基团的引入使我们能够实现1-取代烯炔以及1,2-和2,4-二取代烯炔的苯并环化反应。多取代苯以高区域选择性的方式制备,产率良好至优异。

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