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通过新型钯催化重排反应合成9-亚烷基-9H-芴

Synthesis of 9-alkylidene-9H-fluorenes by a novel palladium-catalyzed rearrangement.

作者信息

Tian Q, Larock RC

机构信息

Department of Chemistry, Iowa State University, Ames, Iowa 50011, USA.

出版信息

Org Lett. 2000 Oct 19;2(21):3329-32. doi: 10.1021/ol000220h.

DOI:10.1021/ol000220h
PMID:11029202
Abstract

In the presence of a palladium catalyst and NaOAc, aryl iodides react with 1-aryl-1-alkynes to afford 9-alkylidene-9H-fluorenes in good yields. This process appears to involve (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) alkyne insertion, (3) rearrangement of the resulting vinylic palladium intermediate to an arylpalladium species, and (4) aryl-aryl coupling with simultaneous regeneration of the Pd(0) catalyst.

摘要

在钯催化剂和醋酸钠存在的情况下，芳基碘化物与1-芳基-1-炔烃反应，以良好的产率生成9-亚烷基-9H-芴。该过程似乎涉及：(1) 芳基碘化物向Pd(0)的氧化加成；(2) 炔烃插入；(3) 所得乙烯基钯中间体重排为芳基钯物种；以及(4) 芳基-芳基偶联并同时再生Pd(0)催化剂。

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