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亚磺酰亚胺介导的1,3-二取代四氢异喹啉的不对称合成:顺式和反式-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性合成

Sulfinimine-mediated asymmetric synthesis of 1,3-disubstituted tetrahydroisoquinolines: a stereoselective synthesis of cis- and trans-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline.

作者信息

Davis F A, Mohanty P K, Burns D M, Andemichael Y W

机构信息

Department of Chemistry, Temple University, Philadelphia, Pennsylvania 19122, USA.

出版信息

Org Lett. 2000 Nov 30;2(24):3901-3. doi: 10.1021/ol006654u.

DOI:10.1021/ol006654u
PMID:11101449
Abstract

[reaction: see text] The highly diastereoselective addition of lateral lithiated o-tolunitriles to sulfinimines followed by treatment of the resulting sulfinamide with MeLi, hydrolysis, and reduction represents a concise new methodology for the asymmetric synthesis of 1,3-disubstituted tetrahydroisoquinolines.

摘要

[反应:见正文] 间位锂化的邻甲苯腈与亚磺酰亚胺进行高度非对映选择性加成,然后将所得的亚磺酰胺用甲基锂处理、水解并还原,这代表了一种用于不对称合成1,3 - 二取代四氢异喹啉的简洁新方法。

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