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通过将金属化的4-甲基-3-氰基吡啶加成到对映体纯的亚磺酰亚胺上全合成(-)-降吲达胺

Total synthesis of (-)-normalindine via addition of metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to an enantiopure sulfinimine.

作者信息

Davis Franklin A, Melamed Jeffrey Y, Sharik Steven S

机构信息

Department of Chemistry, Temple University, Philadelphia, Pennsylvania 19122, USA.

出版信息

J Org Chem. 2006 Nov 10;71(23):8761-6. doi: 10.1021/jo061443+.

DOI:10.1021/jo061443+
PMID:17081004
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2543119/
Abstract

A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

摘要

通过将一个侧向金属化的4-甲基-3-氰基吡啶加成到一个亚磺酰亚胺（N-亚磺酰基亚胺）上作为关键步骤，实现了四氢萘啶生物碱（-）-降吲达定的简洁全不对称合成。