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杂环合成中的自由基环化反应。12. 直链二炔的硫烷基自由基加成-加成-环化反应(SRAAC)及其在1α,25-二羟基维生素D3 A环片段合成中的应用。

Radical cyclization in heterocycle synthesis. 12. Sulfanyl radical addition-addition-cyclization (SRAAC) of unbranched diynes and its application to the synthesis of A-ring fragment of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3.

作者信息

Miyata O, Nakajima E, Naito T

机构信息

Kobe Pharmaceutical University, Higashinada, Japan.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2001 Feb;49(2):213-24. doi: 10.1248/cpb.49.213.

Abstract

Sulfanyl radical addition-addition-cyclization (SRAAC) of unbranched diynes proceeded smoothly to give cyclized exo-olefins, while the sulfanyl radical addition-cyclization-addition (SRACA) of diynes having a quaternary carbon gave cyclized endo-olefins. This method was successfully applied to the synthesis of A-ring fragment of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要

直链二炔的硫烷基自由基加成-加成-环化(SRAAC)反应顺利进行,生成环化的外向烯烃,而具有季碳的二炔的硫烷基自由基加成-环化-加成(SRACA)反应则生成环化的内向烯烃。该方法成功应用于1α,25-二羟基维生素D3 A环片段的合成。

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