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通过(S)-苹果酸衍生的吡咯啉氮氧化物的分子内环加成反应全合成(-)-迷迭香碱。

Total synthesis of (-)-rosmarinecine by intramolecular cycloaddition of (S)-malic acid derived pyrroline N-oxide.

作者信息

Goti A, Cacciarini M, Cardona F, Cordero F M, Brandi A

机构信息

Dipartimento di Chimica organica "Ugo Schiff", Centro di Studio C.N.R. sulla Chimica e la Struttura dei Composti Eterociclici e loro Applicazioni (CSCEA), Università degli Studi di Firenze, via G. Capponi 9, I-50121 Firenze, Italy.

出版信息

Org Lett. 2001 May 3;3(9):1367-9. doi: 10.1021/ol015747o.

DOI:10.1021/ol015747o
PMID:11348236
Abstract

[reaction in text] Straightforward total syntheses of (-)-rosmarinecine have been achieved from L-malic acid derived pyrroline N-oxides by two novel useful cascade processes, which join the family of domino reactions. Both strategies, which furnished the target alkaloid in enantioenriched and enantiopure forms, respectively, allow complete control of configuration at all the three newly created contiguous stereogenic centers.

摘要

通过两种新颖且有用的串联反应,从L-苹果酸衍生的吡咯啉N-氧化物出发,已实现了(-)-迷迭香碱的直接全合成,这两种反应属于多米诺反应家族。这两种策略分别以对映体富集和对映体纯的形式提供目标生物碱,能够完全控制所有三个新生成的相邻立体中心的构型。

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