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玫红菌素的合成与绝对立体化学

Synthesis and absolute stereochemistry of roseophilin.

作者信息

Harrington P E, Tius M A

机构信息

Department of Chemistry, 2545 The Mall, University of Hawaii, Honolulu, HI 96822, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2001 Sep 5;123(35):8509-14. doi: 10.1021/ja011242h.

DOI:10.1021/ja011242h
PMID:11525658
Abstract

The enantiospecific total synthesis of natural roseophilin has been completed in 7.0% overall yield over 15 steps by means of an asymmetric cyclopentannelation. This establishes the absolute configuration of the natural product as 22R,23R. Cyclopentenone (+)-12 was prepared in 78% yield and 86% ee in the key step.

摘要

通过不对称环戊并环化反应,以7.0%的总收率,经15步完成了天然玫瑰树红菌素的对映体特异性全合成。这确定了该天然产物的绝对构型为22R,23R。关键步骤中环戊烯酮(+)-12的制备收率为78%,对映体过量值为86%。

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