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脂肪酶催化的2-烷基/芳基-3-羟基苯丙酮的化学选择性和对映选择性乙酰化反应

Lipase-catalyzed chemo- and enantioselective acetylation of 2-alkyl/aryl-3-hydroxypropiophenones.

作者信息

Kumar R, Azim A, Kumar V, Sharma S K, Prasad A K, Howarth O W, Olsen C E, Jain S C, Parmar V S

机构信息

Department of Chemistry, University of Delhi, -110 007, Delhi, India.

出版信息

Bioorg Med Chem. 2001 Oct;9(10):2643-52. doi: 10.1016/s0968-0896(01)00184-5.

DOI:10.1016/s0968-0896(01)00184-5
PMID:11557352
Abstract

The chemo- and enantioselective capabilities of porcine pancreatic lipase (PPL) in tetrahydrofuran, and Candida rugosa lipase (CRL) in diisopropyl ether have been investigated for the acetylation of racemic 2-alkyl/aryl-3-hydroxypropiophenones, which are important precursors in the synthesis of biologically active chromanones and isoflavanones. A highly chemoselective acetylation of primary hydroxy group in preference to phenolic hydroxy group leading to the formation of enantiomerically enriched monoacetates has been observed.

摘要

研究了猪胰脂肪酶(PPL)在四氢呋喃中以及皱褶假丝酵母脂肪酶(CRL)在二异丙醚中的化学选择性和对映选择性,用于外消旋2-烷基/芳基-3-羟基苯丙酮的乙酰化反应,这些化合物是合成生物活性色满酮和异黄酮的重要前体。已观察到伯羟基优先于酚羟基进行高度化学选择性乙酰化,从而形成对映体富集的单乙酸酯。

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