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通过Pauson-Khand反应从碳水化合物合成环烯醚萜:从D-葡糖醛衍生合成高级高氧化态环戊烷并环吡喃糖苷

Iridoids from Carbohydrates via Pauson-Khand Reaction: Synthesis of Advanced Highly Oxygenated Cyclopentane-Annulated Pyranosides from D-Glucal Derivatives.

作者信息

Marco-Contelles José, Ruiz-Caro Juliana

机构信息

Instituto de Química Orgánica General (CSIC), Laboratorio de Radicales Libres, C/Juan de la Cierva, 3; 28006-Madrid, Spain.

出版信息

J Org Chem. 1999 Oct 29;64(22):8302-8310. doi: 10.1021/jo991044x.

DOI:10.1021/jo991044x
PMID:11674752
Abstract

The Pauson-Khand reaction on suitable 4-oxa-hept-1-en-6-ynes (1, 17) obtained from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal gives the cyclopentane-annulated pyranosides (2, 18) that can be efficiently and stereoselectivelly transformed into chiral, advanced, highly oxygenated intermediates (10, 16, 24) for the synthesis of iridoid aglycones.

摘要

对由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖烯得到的合适的4-氧杂-庚-1-烯-6-炔(1, 17)进行Pauson-Khand反应,得到环戊烷稠合的吡喃糖苷(2, 18),其可高效且立体选择性地转化为用于合成环烯醚萜苷元的手性、高级、高度氧化的中间体(10, 16, 24)。

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