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使用手性亚砜配体的路易斯酸催化不对称狄尔斯-阿尔德反应:手性2-(芳基亚磺酰基甲基)-1,3-恶唑啉衍生物

Lewis acid-catalyzed asymmetric diels-alder reactions using chiral sulfoxide ligands: chiral 2-(arylsulfinylmethyl)-1,3-oxazoline derivatives.

作者信息

Watanabe Kazuhiro, Hirasawa Takashi, Hiroi Kunio

机构信息

Tohoku Pharmaceutical University, Sendai, Miyagi, Japan.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2002 Mar;50(3):372-9. doi: 10.1248/cpb.50.372.

DOI:10.1248/cpb.50.372
PMID:11911201
Abstract

New chiral sulfoxide-1,3-oxazoline ligands have been developed as chiral ligands for Lewis acid-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions. The use of chiral sulfinyl 1,3-oxazoline ligands in copper(II)-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions provided an endo cycloadduct as a major product with moderate enantioselectivity. A rationale is proposed for the mechanism of the asymmetric induction.

摘要

新型手性亚砜-1,3-恶唑啉配体已被开发用作路易斯酸催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应的手性配体。在手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体用于铜(II)催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应中,以内型环加成产物作为主要产物,对映选择性适中。针对不对称诱导机理提出了一种理论依据。

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Sulfur(iv)-mediated umpolung α-heterofunctionalization of 2-oxazolines.硫(IV)介导的2-恶唑啉的极性反转α-杂官能化反应
Chem Sci. 2022 Apr 9;13(18):5164-5170. doi: 10.1039/d2sc00476c. eCollection 2022 May 11.