• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

用于不对称狄尔斯-阿尔德反应的可重复使用催化剂。

Reusable catalysts for the asymmetric Diels-Alder reaction.

作者信息

Chollet Guillaume, Guillerez Marie-George, Schulz Emmanuelle

机构信息

Equipe de Catalyse Moléculaire, ICMMO, UMR 8182, Université Paris-Sud, 91405 Orsay, France.

出版信息

Chemistry. 2007;13(3):992-1000. doi: 10.1002/chem.200601081.

DOI:10.1002/chem.200601081
PMID:17044109
Abstract

A new method for recycling chiral bis(oxazoline)-copper complexes is described based on the formation of charge-transfer complexes, their subsequent precipitation, and reuse after addition of new substrates. The conditions to perform this procedure were optimized in the presence of three bis(oxazoline)-based ligands. When associated with copper salts, these ligands efficiently catalyzed the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and alpha,beta-unsaturated acyloxazolidinones. These catalysts were successfully recycled up to ten times while maintaining their high activities and enantioselectivities.

摘要

本文描述了一种回收手性双(恶唑啉)-铜配合物的新方法,该方法基于电荷转移配合物的形成、随后的沉淀以及添加新底物后的再利用。在三种基于双(恶唑啉)的配体存在下,对进行该过程的条件进行了优化。当与铜盐结合时,这些配体有效地催化了环戊二烯与α,β-不饱和酰基恶唑烷酮之间的狄尔斯-阿尔德反应。这些催化剂成功地循环使用了多达十次,同时保持了高活性和对映选择性。

相似文献

1
Reusable catalysts for the asymmetric Diels-Alder reaction.用于不对称狄尔斯-阿尔德反应的可重复使用催化剂。
Chemistry. 2007;13(3):992-1000. doi: 10.1002/chem.200601081.
2
Efficient in situ three-component formation of chiral oxazoline-Schiff base copper(II) complexes: towards combinatorial library of chiral catalysts for asymmetric Henry reaction.高效原位合成手性恶唑啉-席夫碱铜(II)配合物:用于不对称 Henry 反应的手性催化剂组合库。
Org Biomol Chem. 2010 Jun 28;8(13):2956-60. doi: 10.1039/b923835b. Epub 2010 May 10.
3
Copper(II)-bis(oxazoline) catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction with alpha'-arylsulfonyl enones as dienophiles.铜(II)-双恶唑啉催化的以α'-芳基磺酰基烯酮作为亲双烯体的不对称狄尔斯-阿尔德反应。
J Org Chem. 2008 Aug 15;73(16):6389-92. doi: 10.1021/jo8009227. Epub 2008 Jul 23.
4
The synthesis of new oxazoline-containing bifunctional catalysts and their application in the addition of diethylzinc to aldehydes.新型含恶唑啉双功能催化剂的合成及其在二乙基锌与醛加成反应中的应用。
Org Biomol Chem. 2009 Apr 21;7(8):1723-34. doi: 10.1039/b822580j. Epub 2009 Mar 12.
5
Asymmetric Diels-Alder and inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reactions of β,γ-unsaturated α-ketoesters with cyclopentadiene catalyzed by N,N'-dioxide copper(II) complex.β,γ-不饱和α-酮酯与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 和逆电子需求杂 Diels-Alder 反应,由 N,N'-二氧化物铜(II)配合物催化。
Chemistry. 2010 Oct 18;16(39):11963-8. doi: 10.1002/chem.201001365.
6
A new copper acetate-bis(oxazoline)-catalyzed, enantioselective Henry reaction.一种新型醋酸铜-双(恶唑啉)催化的对映选择性亨利反应。
J Am Chem Soc. 2003 Oct 22;125(42):12692-3. doi: 10.1021/ja0373871.
7
Development of bifunctional aza-bis(oxazoline) copper catalysts for enantioselective Henry reaction.双功能氮杂双(恶唑啉)铜催化剂的发展及其在手性 Henry 反应中的应用。
J Org Chem. 2010 Oct 1;75(19):6424-35. doi: 10.1021/jo1009867.
8
C(2)-symmetric chiral bis(oxazoline) ligands in asymmetric catalysis.不对称催化中的C(2)对称手性双(恶唑啉)配体。
Chem Rev. 2006 Sep;106(9):3561-651. doi: 10.1021/cr0505324.
9
Enantioselective addition of cyclic enol silyl ethers to 2-alkenoyl-pyridine-N-oxides catalysed by Cu(II)-bis(oxazoline) complexes.手性铜(II)-双恶唑啉配合物催化的环烯醇硅醚对 2-烯酰基吡啶-N-氧化物的对映选择性加成反应。
Chemistry. 2012 Sep 10;18(37):11662-8. doi: 10.1002/chem.201201214. Epub 2012 Jul 29.
10
Bis(oxazoline)-based coordination polymers: a recoverable system for enantioselective Henry reactions.基于双恶唑啉的配位聚合物:用于对映选择性 Henry 反应的可回收体系。
J Org Chem. 2012 Jul 6;77(13):5525-32. doi: 10.1021/jo3005974. Epub 2012 Jun 13.

引用本文的文献

1
Recyclable iron(ii) caffeine-derived ionic salt catalyst in the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and α,β-unsaturated -acyl-oxazolidinones in dimethyl carbonate.可回收的铁(II)咖啡因衍生离子盐催化剂在碳酸二甲酯中环戊二烯与α,β-不饱和酰基恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应中的应用
RSC Adv. 2019 Jul 15;9(38):21956-21963. doi: 10.1039/c9ra04098f. eCollection 2019 Jul 11.