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2-三甲基硅氧基呋喃与N-古洛糖基-C-烷氧基甲基硝酮的亲核加成反应:多氧霉素C的合成方法

Nucleophilic addition reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran to N-gulosyl-C-alkoxymethylnitrones: synthetic approach to polyoxin C.

作者信息

Mita Naka, Tamura Osamu, Ishibashi Hiroyuki, Sakamoto Masanori

机构信息

Meiji Pharmaceutical University, Noshio, Kiyose, Tokyo 204-8588, Japan.

出版信息

Org Lett. 2002 Apr 4;4(7):1111-4. doi: 10.1021/ol0200044.

DOI:10.1021/ol0200044
PMID:11922795
Abstract

[reaction: see text] The stereoselectivity of nucleophilic addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to N-gulosyl-C-alkoxymethylnitrones was investigated. It was found that the selectivity was highly dependent on the bulkiness of the C-substituent of the nitrone. The major adducts were elaborated into the key intermediate of polyoxin C.

摘要

[反应:见正文] 研究了2-三甲基硅氧基呋喃对N-古洛糖基-C-烷氧基甲基硝酮的亲核加成的立体选择性。发现该选择性高度依赖于硝酮C取代基的体积大小。主要加合物被转化为多氧霉素C的关键中间体。

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