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黄嘌呤衍生物类新药的研究。XXXIX - 1,2 - 环氧环己烷与茶碱及8 - 卤代茶碱的反应

The search for new drugs in the group of xanthine derivatives. XXXIX - Reaction of 1,2-epoxycyclohexane with theophylline and 8-halotheophyllines.

作者信息

Zajaczkowska J

出版信息

Farmaco Sci. 1975 Nov;30(11):927-34.

PMID:1193233
Abstract

Reaction of 1,2-epoxycyclohexane with theophylline and 8-halotheophyllines in n-butanol n-propanol DMF medium brought up a good yield of the corresponding trans-diequatorial-DL-7-(2'-hydroxycyclohexyl-1')-derivatives (I - III). The products (VII - IX), (XII), (XIII) were formed by nucleophilic displacement of the halogen of (II) or (III) by alkoxides or cyclamines. Acid hydrolysis of the alkoxy derivatives (VII -IX) gave the same compound: 1,3-dimethyl-trans-diequatorial-DL-7-(2'-hydroxycyclohexyl-1')-uric acid (X). The structures of these products were confirmed by U.V., I.R. and N.M.R. spectroscopy.

摘要

1,2 - 环氧环己烷与茶碱及8 - 卤代茶碱在正丁醇 - 正丙醇 - 二甲基甲酰胺介质中反应,可高产率得到相应的反式 - 双平伏键 - DL - 7 - (2'- 羟基环己基 - 1') - 衍生物(I - III)。产物(VII - IX)、(XII)、(XIII)是通过醇盐或环胺对(II)或(III)中卤素的亲核取代反应形成的。烷氧基衍生物(VII - IX)的酸水解得到相同的化合物:1,3 - 二甲基 - 反式 - 双平伏键 - DL - 7 - (2'- 羟基环己基 - 1') - 尿酸(X)。这些产物的结构通过紫外、红外和核磁共振光谱得以确证。

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