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一种从D-葡萄糖酸-δ-内酯合成唾液酸(Neu5Ac)的新方法。

A new synthesis of Neu5Ac from D-glucono-delta-lactone.

作者信息

Liu Ke-Gang, Yan Shi, Wu Yu-Lin, Yao Zhu-Jun

机构信息

State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science, 354 Fenglin Road, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Org Chem. 2002 Sep 20;67(19):6758-63. doi: 10.1021/jo026056o.

Abstract

A new route to Neu5Ac methyl ester (23) with a readily available sugar D-glucono-delta-lactone as starting material has been developed. A diastereoselective propargylation of alpha-acetamino aldehyde and a subsequent KMnO(4) oxidation of the terminal alkyne served as the key steps.

摘要

已开发出一条以易于获得的糖类D-葡萄糖酸-δ-内酯为起始原料合成Neu5Ac甲酯(23)的新路线。α-乙酰氨基醛的非对映选择性炔丙基化反应以及随后末端炔烃的高锰酸钾氧化反应是关键步骤。

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