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肽偶联:基于恶唑酮的偶联反应中氮杂冠醚亲核试剂意外的开环反应

Peptide conjugation: unexpected ring opening of azacrown ether nucleophiles in the oxazolone-based coupling.

作者信息

Belostotskii A M, Genizi E, Hassner A

机构信息

Chemistry Department, Bar-Ilan University, Ramat-Gan 52900, Israel.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2001 Oct 7(19):1960-1. doi: 10.1039/b106106m.

Abstract

Unexpected cleavage of the macrocylic ring of secondary azacrown ethers when interacting with the Aib8 (Aib = alpha-aminoisobutyric acid) oxazolone indicates the possibility for a new mechanism of peptide racemization due to transformations of the oxazolones formed from the N-derivatives of alpha-amino acids in peptide synthesis.

摘要

当二级氮杂冠醚与Aib8(Aib = α-氨基异丁酸)恶唑酮相互作用时,大环发生意外裂解,这表明在肽合成中,由于由α-氨基酸的N-衍生物形成的恶唑酮发生转化,可能存在一种新的肽消旋机制。

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