• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铑催化的C-H键活化实现可异构化烯烃与杂环的分子间偶联。

Intermolecular coupling of isomerizable alkenes to heterocycles via rhodium-catalyzed C-H bond activation.

作者信息

Tan Kian L, Bergman Robert G, Ellman Jonathan A

机构信息

Center for New Directions in Organic Synthesis, Department of Chemistry, University of California, Berkeley, CA 94720, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2002 Nov 27;124(47):13964-5. doi: 10.1021/ja0281129.

DOI:10.1021/ja0281129
PMID:12440873
Abstract

This reports first intermolecular coupling of unactivated alkenes, including isomerizable alkenes, to a range of heterocycles using a Rh(I) catalyst. A variety of functional groups were incorporated, including esters, nitriles, and acetals. The intermolecular coupling became possible after it was discovered that weak acids dramatically increase the rate of both the inter- and intramolecular reactions.

摘要

本报告首次使用铑(I)催化剂将未活化的烯烃(包括可异构化烯烃)与一系列杂环进行分子间偶联。引入了多种官能团,包括酯、腈和缩醛。在发现弱酸能显著提高分子间和分子内反应速率后,分子间偶联成为可能。

相似文献

1
Intermolecular coupling of isomerizable alkenes to heterocycles via rhodium-catalyzed C-H bond activation.通过铑催化的C-H键活化实现可异构化烯烃与杂环的分子间偶联。
J Am Chem Soc. 2002 Nov 27;124(47):13964-5. doi: 10.1021/ja0281129.
2
Intermolecular coupling of alkenes to heterocycles via C-H bond activation.通过碳氢键活化实现烯烃与杂环的分子间偶联。
J Org Chem. 2004 Oct 15;69(21):7329-35. doi: 10.1021/jo048666p.
3
Microwave-assisted C-H bond activation: a rapid entry into functionalized heterocycles.微波辅助的C-H键活化:快速构建功能化杂环化合物的方法
Org Lett. 2003 Jun 12;5(12):2131-4. doi: 10.1021/ol030050j.
4
Rh-catalyzed intramolecular olefin hydroacylation: enantioselective synthesis of seven- and eight-membered heterocycles.铑催化的分子内烯烃氢酰化反应:七元及八元杂环的对映选择性合成
J Am Chem Soc. 2009 May 27;131(20):6932-3. doi: 10.1021/ja901915u.
5
Aerobic oxidative C-H olefination of cyclic N-sulfonyl ketimines catalyzed by a rhodium catalyst.铑催化的环状 N-磺酰基亚胺的有氧氧化 C-H 烯烃化反应。
Org Lett. 2014 Jun 6;16(11):3040-3. doi: 10.1021/ol501152a. Epub 2014 May 9.
6
Rhodium-catalyzed domino conjugate addition-cyclization reactions for the synthesis of a variety of N- and O-heterocycles: arylboroxines as effective carbon nucleophiles.铑催化的多米诺共轭加成-环化反应在合成各种 N-和 O-杂环化合物中的应用:芳基硼酸酯作为有效的碳亲核试剂。
Org Lett. 2010 May 21;12(10):2258-61. doi: 10.1021/ol100610v.
7
Rh(III)-catalyzed oxidative coupling of unactivated alkenes via C-H activation.Rh(III)-催化的通过 C-H 活化的未活化烯烃的氧化偶联。
Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):540-2. doi: 10.1021/ol102890k. Epub 2010 Dec 22.
8
Convergent Synthesis of Diverse Nitrogen Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed C-H Conjugate Addition/Cyclization Reactions.通过 Rh(III)-催化的 C-H 共轭加成/环化反应实现多种氮杂环的汇聚合成。
Org Lett. 2016 Jul 1;18(13):3294-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01611. Epub 2016 Jun 23.
9
Rhodium-catalyzed dehydrogenative coupling of phenylheteroarenes with alkynes or alkenes.铑催化的苯基杂芳烃与炔烃或烯烃的脱氢偶联反应。
J Org Chem. 2015 Mar 6;80(5):2804-14. doi: 10.1021/acs.joc.5b00155. Epub 2015 Feb 23.
10
Rh(I)-catalyzed alkylation of quinolines and pyridines via C-H bond activation.铑(I)催化喹啉和吡啶通过碳氢键活化的烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2007 May 2;129(17):5332-3. doi: 10.1021/ja070388z. Epub 2007 Apr 6.

引用本文的文献

1
Modular assembly of arenes, ethylene and heteroarenes for the synthesis of 1,2-arylheteroaryl ethanes.用于合成1,2-芳基杂芳基乙烷的芳烃、乙烯和杂芳烃的模块化组装
Nat Chem. 2024 Oct;16(10):1705-1714. doi: 10.1038/s41557-024-01560-7. Epub 2024 Jun 27.
2
Regioselective Pd-catalyzed α-alkylation of furans using alkyl iodides.使用碘代烷烃,通过区域选择性钯催化实现呋喃的α-烷基化反应。
RSC Adv. 2021 Apr 14;11(23):13832-13838. doi: 10.1039/d1ra01522b. eCollection 2021 Apr 13.
3
The key role of R-NHC coupling (R = C, H, heteroatom) and M-NHC bond cleavage in the evolution of M/NHC complexes and formation of catalytically active species.
R-NHC偶联(R = C、H、杂原子)和M-NHC键断裂在M/NHC配合物演化及催化活性物种形成中的关键作用。
Chem Sci. 2020 Jun 19;11(27):6957-6977. doi: 10.1039/d0sc02629h. eCollection 2020 Jul 21.
4
C2-Selective Branched Alkylation of Benzimidazoles by Rhodium(I)-Catalyzed C-H Activation.铑(I)催化的 C-H 活化实现苯并咪唑的 C2-选择性支链烷基化反应。
J Org Chem. 2017 Sep 1;82(17):9243-9252. doi: 10.1021/acs.joc.7b01723. Epub 2017 Aug 22.
5
Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes.铜催化杂芳烃的直接烷基化反应。
Chem Sci. 2017 May 1;8(5):3465-3470. doi: 10.1039/c6sc05622a. Epub 2017 Mar 20.
6
Cationic Pd(II)-catalyzed C-H activation/cross-coupling reactions at room temperature: synthetic and mechanistic studies.阳离子钯(II)催化的室温下C-H活化/交叉偶联反应:合成与机理研究
Beilstein J Org Chem. 2016 May 20;12:1040-64. doi: 10.3762/bjoc.12.99. eCollection 2016.
7
Reactions of Indene and Indoles with Platinum Methyl Cations: Indene C-H Activation, Indole π Nitrogen Lone-Pair Coordination.茚和吲哚与铂甲基阳离子的反应:茚的C-H活化、吲哚的π-氮孤对配位
Organometallics. 2007;26(2):281-287. doi: 10.1021/om0606643.
8
Rh(I)-bisphosphine-catalyzed asymmetric, intermolecular hydroheteroarylation of α-substituted acrylate derivatives.铑(I)-双膦催化的α-取代丙烯酸酯衍生物的不对称分子间氢杂芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2015 Jan 14;137(1):508-17. doi: 10.1021/ja511445x. Epub 2014 Dec 29.
9
Synthesis of a Benzodiazepine-derived Rhodium NHC Complex by C-H Bond Activation.通过C-H键活化合成苯二氮䓬衍生的铑NHC配合物
Organometallics. 2008 May 26;27(10):2152-2155. doi: 10.1021/om8000839.
10
Gold(I)-Catalyzed Hydroarylation of Allenes with Indoles.金(I)催化的丙二烯与吲哚的氢芳基化反应。
J Organomet Chem. 2009 Feb 15;694(4):571-575. doi: 10.1016/j.jorganchem.2008.11.058.