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β-硅基巴顿酯的非对映选择性自由基卤化、叠氮化及重排反应

Diastereoselective free radical halogenation, azidation, and rearrangement of beta-silyl Barton esters.

作者信息

Masterson Douglas S, Porter Ned A

机构信息

Department of Chemistry, Vanderbilt University, Nashville, Tennessee 37235, USA.

出版信息

Org Lett. 2002 Nov 28;4(24):4253-6. doi: 10.1021/ol0268182.

DOI:10.1021/ol0268182
PMID:12443071
Abstract

[reaction: see text] Barton esters of beta-silylcarboxylic acids were decomposed by photolysis alone in organic solvents or in the presence of ethanesulfonyl azide or bromotrichloromethane. Products of the reaction, beta-silylthiopyridyl ethers, beta-silyl azides, or alkenes, were formed with significant control of stereochemistry.

摘要

[反应:见正文] β-硅基羧酸的巴顿酯在有机溶剂中单独光解,或在乙烷磺酰叠氮或溴三氯甲烷存在下光解。反应产物β-硅基硫代吡啶基醚、β-硅基叠氮化物或烯烃的形成具有显著的立体化学控制。

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引用本文的文献

1
Radical Decarboxylative Carbon-Nitrogen Bond Formation.自由基脱羧碳氮键形成。
Molecules. 2023 May 22;28(10):4249. doi: 10.3390/molecules28104249.