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通过高度选择性的扩环反应首次全合成(±)-马钱子叶碱。

First total synthesis of (+/-)-strychnofoline via a highly selective ring-expansion reaction.

作者信息

Lerchner Andreas, Carreira Erick M

机构信息

Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Zürich, CH-8093 Zürich, Switzerland.

出版信息

J Am Chem Soc. 2002 Dec 18;124(50):14826-7. doi: 10.1021/ja027906k.

DOI:10.1021/ja027906k
PMID:12475306
Abstract

An efficient synthesis of the antitumor alkaloid (+/-)-strychnofoline is documented. Key to the development of the highly convergent strategy delineated is the coupling of a cyclic imine with spiro[cyclopropan-1,3'-oxindole], which takes place in a highly diastereoselective manner. The ability to conduct annulation reactions of spirocyclopropyloxindoles with functionalized cyclic imines provides new avenues for the preparation of this important class of biologically active structures.

摘要

已报道了抗肿瘤生物碱(±)-马钱子叶碱的高效合成方法。所描述的高度汇聚策略发展的关键在于环状亚胺与螺[环丙烷-1,3'-氧化吲哚]的偶联,该偶联以高度非对映选择性的方式进行。使螺环丙基氧化吲哚与官能化环状亚胺进行环化反应的能力为制备这类重要的生物活性结构提供了新途径。

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