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非对映和对映选择性催化碳金属化羟醛环还原反应:串联共轭加成-羟醛环化反应

Diastereo- and enantioselective catalytic carbometallative aldol cycloreduction: tandem conjugate addition-aldol cyclization.

作者信息

Cauble David F, Gipson John D, Krische Michael J

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Texas at Austin, Austin, Texas 78712, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2003 Feb 5;125(5):1110-1. doi: 10.1021/ja0211095.

Abstract

A catalytic diastereo- and enantioselective method for tandem conjugate addition-aldol cyclization is described. This methodology enables the formation of five- and six-membered ring products from aromatic and aliphatic mono-enone mono-ketone precursors. Notably, in a single manipulation, three contiguous stereogenic centers are created with high levels of relative and absolute stereocontrol.

摘要

本文描述了一种用于串联共轭加成-羟醛环化反应的催化非对映和对映选择性方法。该方法能够从芳香族和脂肪族单烯酮单酮前体形成五元环和六元环产物。值得注意的是,在一次操作中,可创建三个相邻的立体中心,并具有高水平的相对和绝对立体控制。

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