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海洋原甲藻对DTX-5a和DTX-5b的生物合成研究:假定的Baeyer-Villiger酶的区域特异性以及聚酮链中单个氨基酸的插入

Studies of the biosynthesis of DTX-5a and DTX-5b by the dinoflagellate Prorocentrum maculosum: regiospecificity of the putative Baeyer-Villigerase and insertion of a single amino acid in a polyketide chain.

作者信息

Macpherson Gordon R, Burton Ian W, LeBlanc Patricia, Walter John A, Wright Jeffrey L C

机构信息

Institute for Marine Biosciences, National Research Council of Canada, 1411 Oxford Street, Halifax, Nova Scotia, Canada B3H 3Z1.

出版信息

J Org Chem. 2003 Mar 7;68(5):1659-64. doi: 10.1021/jo0204754.

DOI:10.1021/jo0204754
PMID:12608776
Abstract

The biosynthetic origins of the diarrhetic shellfish poisoning toxins DTX-5a and DTX-5b have been elucidated by supplementing cultures of the producing organism Prorocentrum maculosum with stable isotope labeled precursors and determining the incorporation patterns by 13C NMR spectroscopy. The amino acid residue in the sulfated side chain is found to originate from glycine, and oxygen insertion in the chain is shown to occur after polyketide formation.

摘要

通过用稳定同位素标记的前体补充产毒生物斑纹原甲藻的培养物,并利用13C核磁共振光谱法确定掺入模式,已阐明腹泻性贝类中毒毒素DTX - 5a和DTX - 5b的生物合成起源。发现硫酸化侧链中的氨基酸残基源自甘氨酸,并且链中的氧插入显示在聚酮化合物形成后发生。

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