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利用顺式-2-芳基磺酰胺基-1-苊烯基丙酸钛烯醇盐进行的高度非对映选择性反羟醛反应。

Highly diastereoselective anti-aldol reactions utilizing the titanium enolate of cis-2-arylsulfonamido-1- acenaphthenyl propionate.

作者信息

Ghosh Arun K, Kim Jae-Hun

机构信息

Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 West Taylor Street, Chicago, Illinois 60607, USA.

出版信息

Org Lett. 2003 Apr 3;5(7):1063-6. doi: 10.1021/ol034086n.

Abstract

[reaction: see text] anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-arylsulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

摘要

[反应:见正文] 由顺式-2-芳基磺酰胺基-1-苊烯基丙酸酯衍生的钛烯醇盐与代表性醛的反羟醛反应以优异的产率和高非对映选择性进行。以脂肪酶催化的动力学拆分作为关键步骤合成了顺式-2-氨基-1-苊醇的两种对映体。

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