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一条通往(3,3a,6a)-六氢呋喃并[2,3-]呋喃-3-醇的立体选择性反羟醛缩合路线：新一代HIV蛋白酶抑制剂的关键配体

A Stereoselective Anti-Aldol Route to (3,3a,6a)-Hexahydrofuro[2,3-] furan-3-ol: A Key Ligand for a New Generation of HIV Protease Inhibitors.

作者信息

Ghosh Arun K, Li Jianfeng, Perali Ramu Sridhar

机构信息

Departments of Chemistry and Medicinal Chemistry, Purdue University, West Lafayette, IN 47907, USA.

出版信息

Synthesis (Stuttg). 2006 Sep;2006(18):3015-3018. doi: 10.1055/s-2006-942547.

DOI:10.1055/s-2006-942547
PMID:30443083
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6233888/
Abstract

A stereoselective synthesis of (3,3a,6a)-hexahydrofuro[2,3-]furan-3-ol, an important high affinity P-ligand, in high enantiomeric excess (>99%) is reported. The synthesis features an ester-derived titanium enolate based highly stereoselective -aldol reaction as the key step.

摘要

报道了一种对映体过量值高（>99%）的（3,3a,6a）-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇的立体选择性合成方法，该化合物是一种重要的高亲和力P-配体。该合成方法的特点是以酯衍生的烯醇钛盐为基础的高度立体选择性的羟醛缩合反应作为关键步骤。

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