• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一种用于高烯丙基胺和膦硼烷配合物分子内硼氢化反应的机理替代方案。

A mechanistic alternative for the intramolecular hydroboration of homoallylic amine and phosphine borane complexes.

作者信息

Scheideman Matthew, Shapland Peter, Vedejs Edwin

机构信息

Department of Chemistry, University of Michigan, Ann Arbor, MI 48109, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2003 Sep 3;125(35):10502-3. doi: 10.1021/ja034655m.

DOI:10.1021/ja034655m
PMID:12940716
Abstract

Intramolecular hydroboration is demonstrated starting from homoallylic amine boranes upon activation by iodine. The process involves a B-iodoborane complex as the intermediate and may occur via internal displacement of iodide by the alkene to generate a cationic borane-alkene pi-complex on the way to hydroboration products. The reaction can be carried out using a catalytic amount of iodine.

摘要

分子内硼氢化反应是从碘活化的高烯丙基胺硼烷开始进行演示的。该过程涉及一种硼碘硼烷络合物作为中间体,并且可能通过烯烃对碘化物的分子内取代,在生成硼氢化产物的过程中产生阳离子硼烷 - 烯烃π络合物。该反应可以使用催化量的碘来进行。

相似文献

1
A mechanistic alternative for the intramolecular hydroboration of homoallylic amine and phosphine borane complexes.一种用于高烯丙基胺和膦硼烷配合物分子内硼氢化反应的机理替代方案。
J Am Chem Soc. 2003 Sep 3;125(35):10502-3. doi: 10.1021/ja034655m.
2
Preparation of NHC borane complexes by Lewis base exchange with amine- and phosphine-boranes.通过路易斯碱与胺基硼烷和膦基硼烷的交换反应制备 NHC 硼烷配合物。
J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):6983-5. doi: 10.1021/jo101301d.
3
Amine-directed hydroboration: scope and limitations.胺导向的硼氢化反应:范围与局限性。
J Am Chem Soc. 2008 Jul 9;130(27):8669-76. doi: 10.1021/ja0774663. Epub 2008 Jun 13.
4
Differences between amine- and phosphine-boranes: synthesis, photoelectron spectroscopy, and quantum chemical study of the cyclopropylic derivatives.胺基硼烷和膦基硼烷的差异:环丙基衍生物的合成、光电子能谱和量子化学研究。
Inorg Chem. 2010 Jun 7;49(11):4854-64. doi: 10.1021/ic902180p.
5
Intramolecular hydroboration of unsaturated phosphine boranes.
J Org Chem. 2004 Jun 11;69(12):4094-100. doi: 10.1021/jo040125c.
6
Investigation of the stability of the M-H-B bond in borane sigma complexes [M(CO)5(eta1-BH2R.L)] and [CpMn(CO)2(eta1-BH2R.L)] (M=Cr, W; L=tertiary amine or phosphine): substituent and Lewis base effects.硼烷σ配合物[M(CO)5(η1-BH2R.L)]和[CpMn(CO)2(η1-BH2R.L)](M = Cr、W;L = 叔胺或膦)中M-H-B键稳定性的研究:取代基和路易斯碱效应
Chemistry. 2007;13(24):6920-31. doi: 10.1002/chem.200601883.
7
Ambient temperature hydrophosphination of internal, unactivated alkynes and allenyl phosphineoxides with phosphine borane complexes.室温下水膦化内部、未活化的炔烃和磷杂环戊二烯氧化物与膦硼烷配合物。
Org Lett. 2009 Dec 17;11(24):5594-7. doi: 10.1021/ol9022547.
8
Mechanistic variations in ionic hydrogenation of unsaturated phosphine and amine boranes.离子氢化不饱和膦和胺硼烷的机理变化。
Org Lett. 2012 Feb 3;14(3):688-91. doi: 10.1021/ol2031203. Epub 2012 Jan 17.
9
Hydrophosphination of propargylic alcohols and amines with phosphine boranes.炔丙醇和胺与膦硼烷的氢膦化反应。
Org Lett. 2013 Mar 1;15(5):1132-5. doi: 10.1021/ol400309y. Epub 2013 Feb 21.
10
Hydroboration of an alkene by amine-boranes catalysed by a [Rh(PR3)2]+ fragment. Mechanistic insight and tandem hydroboration/dehydrogenation.胺硼烷催化烯烃的硼氢化反应。[Rh(PR3)2]+片段的机理见解和串联硼氢化/脱氢反应。
Dalton Trans. 2011 Aug 7;40(29):7499-501. doi: 10.1039/c1dt10819k. Epub 2011 Jun 29.

引用本文的文献

1
Total synthesis of the Lycopodium alkaloid serratezomine A using free radical-mediated vinyl amination to prepare a β-stannyl enamine linchpin.利用自由基介导的乙烯基氨化反应合成石松生物碱锯齿嗪 A,制备β-锡烯胺连接子。
J Org Chem. 2013 Feb 1;78(3):822-43. doi: 10.1021/jo302333s. Epub 2012 Dec 28.
2
Alkaloid synthesis: indolizidines with ease.生物碱合成:轻松合成吲哚里西啶类化合物。
Nat Chem. 2012 May 22;4(6):441-2. doi: 10.1038/nchem.1364.
3
Stereocontrol in N-directed hydroboration: synthesis of amino alcohols related to the piperidine alkaloids.
N 导向硼氢化反应的立体控制:与哌啶生物碱相关的氨基醇的合成。
Org Lett. 2009 Mar 5;11(5):1059-61. doi: 10.1021/ol802781c.
4
Formation of pinacol boronate esters via pyridine iodoborane hydroboration.通过吡啶碘代硼烷氢硼化反应形成频哪醇硼酸酯。
J Org Chem. 2008 Dec 5;73(23):9508-10. doi: 10.1021/jo8020049.
5
Oxygen-directed intramolecular hydroboration.氧导向的分子内硼氢化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Jul 23;130(29):9182-3. doi: 10.1021/ja800402g. Epub 2008 Jun 24.
6
Amine-directed hydroboration: scope and limitations.胺导向的硼氢化反应:范围与局限性。
J Am Chem Soc. 2008 Jul 9;130(27):8669-76. doi: 10.1021/ja0774663. Epub 2008 Jun 13.
7
Rh(I)-catalyzed arylation of heterocycles via C-H bond activation: expanded scope through mechanistic insight.通过C-H键活化实现铑(I)催化的杂环芳基化:基于机理洞察拓展反应范围
J Am Chem Soc. 2008 Feb 27;130(8):2493-500. doi: 10.1021/ja0748985. Epub 2008 Feb 2.
8
Hydroboration with pyridine borane at room temperature.在室温下用吡啶硼烷进行硼氢化反应。
J Am Chem Soc. 2005 Apr 27;127(16):5766-7. doi: 10.1021/ja043743j.