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在室温下用吡啶硼烷进行硼氢化反应。

Hydroboration with pyridine borane at room temperature.

作者信息

Clay Julia M, Vedejs Edwin

机构信息

Department of Chemistry, University of Michigan, Ann Arbor, Michigan 48109, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2005 Apr 27;127(16):5766-7. doi: 10.1021/ja043743j.

DOI:10.1021/ja043743j
PMID:15839656
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1460016/
Abstract

Treatment of pyridine borane (Py.BH3) with iodine, bromine, or strong acids affords activated Py.BH2X complexes that are capable of hydroborating alkenes at room temperature. Evidence is presented for an unusual hydroboration mechanism involving leaving group displacement. In contrast to THF.BH3, hydroboration with Py.BH2I selectively affords the monoadducts. The crude hydroboration products are converted into synthetically useful potassium alkyltrifluoroborate salts upon treatment with methanolic KHF2.

摘要

用碘、溴或强酸处理吡啶硼烷(Py.BH₃)可得到活化的Py.BH₂X配合物,这些配合物能够在室温下对烯烃进行硼氢化反应。本文提供了涉及离去基团取代的异常硼氢化反应机理的证据。与THF.BH₃不同,用Py.BH₂I进行硼氢化反应可选择性地得到单加合物。粗硼氢化产物在用甲醇KHF₂处理后可转化为具有合成用途的烷基三氟硼酸钾盐。

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