• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

构建色烯和色满的形式[3 + 3]环加成方法。(±)-杜鹃富色满酸A和B以及甲基(±)-杜鹃色烯酯的简洁全合成。

Formal [3 + 3] cycloaddition approach to chromenes and chromanes. Concise total syntheses of (+/-)-rhododaurichromanic acids A and B and methyl (+/-)-daurichromenic ester.

作者信息

Kurdyumov Aleksey V, Hsung Richard P, Ihlen Kirsten, Wang Jiashi

机构信息

Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, Minnesota 55455, USA.

出版信息

Org Lett. 2003 Oct 16;5(21):3935-8. doi: 10.1021/ol030100k.

DOI:10.1021/ol030100k
PMID:14535747
Abstract

[reaction: see text] Total syntheses of (+/-)-rhododaurichromanic acids A and B and methyl (+/-)-daurichromenic ester are described here. Despite the complex appearances of these compounds, their syntheses are completed in six steps with a 15% overall yield as a mixture by featuring our formal oxa-[3 + 3] cycloaddition methodology.

摘要

[反应：见正文] 本文描述了（±）-玫红杜鹃色原酸A和B以及甲基（±）-杜鹃色烯酯的全合成。尽管这些化合物结构复杂，但通过我们的形式氧杂-[3 + 3]环加成方法，它们的合成以六步完成，以混合物形式计总收率为15%。

相似文献

1
Formal [3 + 3] cycloaddition approach to chromenes and chromanes. Concise total syntheses of (+/-)-rhododaurichromanic acids A and B and methyl (+/-)-daurichromenic ester.构建色烯和色满的形式[3 + 3]环加成方法。(±)-杜鹃富色满酸A和B以及甲基(±)-杜鹃色烯酯的简洁全合成。
Org Lett. 2003 Oct 16;5(21):3935-8. doi: 10.1021/ol030100k.
2
Total synthesis of the highly potent anti-HIV natural product daurichromenic acid along with its two chromane derivatives, rhododaurichromanic acids A and B.
Org Lett. 2003 Nov 13;5(23):4481-4. doi: 10.1021/ol030109m.
3
Concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B.（+）-大环球霉素A和B的简洁合成
Org Lett. 2005 Jul 21;7(15):3159-62. doi: 10.1021/ol0508429.
4
A modular and concise total synthesis of (+/-)-daurichromenic acid and analogues.（±）- 大叶紫堇色烯酸及其类似物的模块化简明全合成
J Org Chem. 2004 May 28;69(11):3782-6. doi: 10.1021/jo049703f.
5
Facile construction of functionalized 4H-chromene via tandem benzylation and cyclization.通过串联苄基化和环化反应简便构建功能化4H-色烯
Chem Commun (Camb). 2008 Nov 14(42):5381-3. doi: 10.1039/b812046c. Epub 2008 Sep 17.
6
Total syntheses of cannabicyclol, clusiacyclol A and B, iso-eriobrucinol A and B, and eriobrucinol.大麻环萜醇、克洛西环萜醇 A 和 B、异埃里布瑞醇 A 和 B 以及埃里布瑞醇的全合成。
Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):3130-3. doi: 10.1021/ol401335u. Epub 2013 Jun 3.
7
An unusual cationic [2 + 2] cycloaddition in a divergent total synthesis of hongoquercin A and rhododaurichromanic acid A.在洪古栎素A和杜鹃黄烷色原酸A的发散性全合成中一种不寻常的阳离子[2 + 2]环加成反应。
J Am Chem Soc. 2006 May 17;128(19):6272-3. doi: 10.1021/ja054872i.
8
Chelation control in the [3 + 3] annulation reaction of alkoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. diversity-oriented synthesis of isochromanes.烷氧基取代的 1,1-二酰基环丙烷与 1,3-双(三甲基甲硅氧基)-1,3-丁二烯的[3 + 3]环化反应中的螯合控制。多导向合成异色满。
J Org Chem. 2010 Feb 5;75(3):809-14. doi: 10.1021/jo902334q.
9
Organocatalytic asymmetric Friedel-Crafts alkylation/cyclization cascade reaction of 1-naphthols and alpha,beta-unsaturated aldehydes: an enantioselective synthesis of chromanes and dihydrobenzopyranes.1-萘酚与α,β-不饱和醛的有机催化不对称傅克烷基化/环化串联反应：色满和二氢苯并吡喃的对映选择性合成
J Org Chem. 2009 Sep 4;74(17):6881-4. doi: 10.1021/jo901409d.
10
Stereochemistry of a Rhododaurichromanic Acid Derivative.一种杜鹃黄烷色原酸衍生物的立体化学
Nat Prod Commun. 2016 Feb;11(2):193-5.

引用本文的文献

1
Gambogic acid: Multi-gram scale isolation, stereochemical erosion toward epi-gambogic acid and biological profile.藤黄酸：多克级规模的分离、向表藤黄酸的立体化学转变及生物学特性
Front Nat Prod. 2022;1. doi: 10.3389/fntpr.2022.1018765.
2
Zanthosimuline and Related Pyranoquinolines as Antifungal Agents for Postharvest Fruit Disease Control.山托西莫林及相关吡喃喹啉类化合物作为采后水果病害防治的抗真菌剂
ACS Omega. 2020 Mar 25;5(13):7481-7487. doi: 10.1021/acsomega.0c00225. eCollection 2020 Apr 7.
3
Synthesis of (-)-Hebelophyllene E: An Entry to Geminal Dimethyl-Cyclobutanes by [2+2] Cycloaddition of Alkenes and Allenoates.
(-)-海罂粟烯 E 的合成：通过烯烃和丙二烯酸酯的 [2+2] 环加成反应构建偕二甲基-环丁烷。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Apr 16;57(17):4647-4651. doi: 10.1002/anie.201801110. Epub 2018 Mar 24.
4
Recent Advances in the Synthesis of Cyclobutanes by Olefin [2 + 2] Photocycloaddition Reactions.烯烃[2+2]光环加成反应合成环丁烷的最新进展
Chem Rev. 2016 Sep 14;116(17):9748-815. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00723. Epub 2016 Mar 28.
5
Bioactive chemical constituents from the brown alga Homoeostrichus formosana.来自褐藻台湾同形藻的生物活性化学成分。
Int J Mol Sci. 2014 Dec 30;16(1):736-46. doi: 10.3390/ijms16010736.
6
An Enantioselective Synthesis of the ABD Tricycle for (-)-Phomactin A Featuring Rawal's Asymmetric Diels-Alder Cycloaddition.通过拉瓦尔不对称狄尔斯-阿尔德环加成反应对（-）-腐霉素A的ABD三环进行对映选择性合成。
Adv Synth Catal. 2008 Dec 1;350(18). doi: 10.1002/adsc.200800552.
7
Gold(I)-catalyzed hydroarylation reaction of aryl (3-iodoprop-2-yn-1-yl) ethers: synthesis of 3-iodo-2H-chromene derivatives.金（I）催化的芳基（3-碘丙炔基）醚的氢芳基化反应：3-碘-2H-色烯衍生物的合成。
Beilstein J Org Chem. 2013 Oct 16;9:2120-8. doi: 10.3762/bjoc.9.249. eCollection 2013.
8
Constructing the Architecturally Distinctive ABD-Tricycle of Phomactin A through an Intramolecular [3 + 3] Annulation Strategy.通过分子内[3 + 3]环化策略构建具有独特结构的福马菌素A的ABD-三轮车结构。
Tetrahedron. 2011 Dec 30;67(52):10105-10118. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.111.
9
Convergent Synthesis of 2H-Chromenes - a Formal [3+3] Cycloaddition by a One-pot, Three-Step Cascade.2H-色烯的汇聚合成——通过一锅三步串联反应实现的形式上的[3+3]环加成反应
Tetrahedron. 2011 Dec 23;67(51):9779-9786. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.068.
10
Total synthesis of (±)-phomactin A. Lessons learned from respecting a challenging structural topology.（±）-phomactin A 的全合成。从尊重具有挑战性的结构拓扑中学到的经验教训。
J Org Chem. 2011 Sep 2;76(17):7027-39. doi: 10.1021/jo200936r. Epub 2011 Aug 5.