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在9H-呫吨、9H-噻吨和9,10-二氢-9-吖啶甲醛的合成中,一种以N-乙烯基乙酰胺和乙烯基乙醚作为乙醛阴离子等价物的新型双碳同系化反应。

A novel two-carbon homologation with N-vinylacetamides and ethyl vinyl ether as acetaldehyde anion equivalents in the synthesis of 9H-xanthene, 9H-thioxanthene, and 9,10-dihydro-9-acridine carboxaldehydes.

作者信息

Prashad Mahavir, Lu Yansong, Repic Oljan

机构信息

Process Research and Development, Chemical and Analytical Development, Novartis Institute for Biomedical Research, One Health Plaza, East Hanover, New Jersey 07936, USA.

出版信息

J Org Chem. 2004 Jan 23;69(2):584-6. doi: 10.1021/jo0303057.

Abstract

An efficient synthesis of 9H-xanthene-9-carboxaldehyde (3a), 9H-thioxanthene-9-carboxaldehyde (3b), and 9,10-dihydro-10-methyl-9-acridinecarboxaldehyde (3c) by a novel two-carbon homologation of xanthydrol (1a), thioxanthydrol (1b), and 9,10-dihydro-10-methyl-9-acridinol (1c), respectively, using N-vinylacetamides (2a,b) or ethyl vinyl ether (2c) as acetaldehyde anion equivalents, is described.

摘要

分别使用N-乙烯基乙酰胺(2a,b)或乙烯基乙醚(2c)作为乙醛阴离子等价物,通过呫吨醇(1a)、硫代呫吨醇(1b)和9,10-二氢-10-甲基-9-吖啶醇(1c)的新型双碳同系化反应,高效合成了9H-呫吨-9-甲醛(3a)、9H-硫代呫吨-9-甲醛(3b)和9,10-二氢-10-甲基-9-吖啶甲醛(3c)。

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