• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

α,α-二取代硼烯醇盐在季碳中心的不对称合成中应用

Alpha,alpha-disubstituted boron enolates in the asymmetric synthesis of quaternary carbon centers.

作者信息

Burke E Diane, Gleason James L

机构信息

Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke St. West, Montreal, Quebec, Canada, H3A 2K6.

出版信息

Org Lett. 2004 Feb 5;6(3):405-7. doi: 10.1021/ol0364428.

DOI:10.1021/ol0364428
PMID:14748604
Abstract

[reaction: see text] Reduction of alpha,alpha-disubstituted thioglycolate amides with lithium di-tert-butylbiphenylide affords alpha,alpha-disubstituted enolates with high Z/E selectivity. Transmetalation of the enolates with dicyclohexylboron bromide facilitates highly diastereoselective aldol reaction with aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

摘要

[反应：见正文] 用二叔丁基联苯锂还原α,α-二取代硫代乙醇酸酰胺可得到具有高Z/E选择性的α,α-二取代烯醇盐。烯醇盐与二环己基溴化硼进行金属转移，促进了与芳香醛和α,β-不饱和醛的高度非对映选择性羟醛反应。

相似文献

1
Alpha,alpha-disubstituted boron enolates in the asymmetric synthesis of quaternary carbon centers.α,α-二取代硼烯醇盐在季碳中心的不对称合成中应用
Org Lett. 2004 Feb 5;6(3):405-7. doi: 10.1021/ol0364428.
2
Synthesis of aromatic (E)- or (Z)-alpha,beta-unsaturated amides with total or very high selectivity from alpha,beta-epoxyamides and samarium diiodide.由α,β-环氧酰胺和二碘化钐以完全或非常高的选择性合成芳香族（E）-或（Z）-α,β-不饱和酰胺。
J Org Chem. 2003 Nov 28;68(24):9492-5. doi: 10.1021/jo0349577.
3
Catalytic enantioselective synthesis of quaternary all-carbon stereogenic centers. Preparation of alpha,alpha'-disubstituted beta,gamma-unsaturated esters through Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylations.季碳全碳立体中心的催化对映选择性合成。通过铜催化的不对称烯丙基烷基化反应制备α,α'-二取代的β,γ-不饱和酯。
Org Lett. 2005 Mar 31;7(7):1255-8. doi: 10.1021/ol047331r.
4
Direct asymmetric organocatalytic Michael reactions of alpha,alpha-disubstituted aldehydes with beta-nitrostyrenes for the synthesis of quaternary carbon-containing products.α,α-二取代醛与β-硝基苯乙烯的直接不对称有机催化迈克尔反应用于合成含季碳产物。
Org Lett. 2004 Jul 22;6(15):2527-30. doi: 10.1021/ol049196o.
5
Organocatalytic asymmetric synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids and derivatives.α,α-二取代α-氨基酸及其衍生物的有机催化不对称合成。
J Am Chem Soc. 2008 Sep 10;130(36):12031-7. doi: 10.1021/ja804567h. Epub 2008 Aug 13.
6
Asymmetric construction of quaternary carbon stereocenters: high stereoselection in Mukaiyama aldol reactions of 2-siloxyindoles with chiral aldehydes.季碳立体中心的不对称构建：2-硅氧基吲哚与手性醛的 Mukaiyama 羟醛反应中的高立体选择性。
Org Lett. 2005 Jun 23;7(13):2795-7. doi: 10.1021/ol051172+.
7
Highly diastereoselective Michael addition of alpha-hydroxy acid derivatives and enantioselective synthesis of (+)-crobarbatic acid.
Org Lett. 2001 Apr 5;3(7):983-5.
8
Diastereoselective cobalt-catalyzed reductive aldol cyclizations using diethylzinc as the stoichiometric reductant.使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性钴催化还原羟醛环化反应。
Org Lett. 2006 Aug 17;8(17):3729-32. doi: 10.1021/ol061329d.
9
Asymmetric synthesis of quaternary alpha- and beta-amino acids and beta-lactams via proline-catalyzed mannich reactions with branched aldehyde donors.通过脯氨酸催化的与支链醛供体的曼尼希反应不对称合成季碳α-和β-氨基酸以及β-内酰胺。
Org Lett. 2004 Jul 22;6(15):2507-10. doi: 10.1021/ol049248+.
10
Palladium-catalyzed intermolecular alpha-arylation of zinc amide enolates under mild conditions.钯催化的锌酰胺烯醇盐在温和条件下的分子间α-芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2006 Apr 19;128(15):4976-85. doi: 10.1021/ja056076i.

引用本文的文献

1
Enantioselective Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters: Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of Fully Substituted Amide Enolates.对映选择性构建非环季碳立体中心：全取代酰胺烯醇化物的钯催化脱羧烯丙基烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2017 Jul 19;139(28):9615-9620. doi: 10.1021/jacs.7b04086. Epub 2017 Jul 7.
2
Enantioselective allylic alkylation of stereodefined polysubstituted copper enolates as an entry to acyclic quaternary carbon stereocentres.立体定向多取代铜烯醇盐的对映选择性烯丙基烷基化反应：构建无环季碳立体中心的一种方法
Chem Sci. 2017 Jan 1;8(1):627-630. doi: 10.1039/c6sc03036j. Epub 2016 Sep 15.
3
Generation of stereochemically defined tetrasubstituted enolborinates by 1,4-hydroboration of α,β-unsaturated morpholine carboxamides with (diisopinocampheyl)borane.
（二异松蒎基）硼烷对 α,β-不饱和吗啉甲酰胺的 1,4-硼氢化反应立体选择性地生成四取代烯醇硼酸酯。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Dec 2;52(49):12888-12891. doi: 10.1002/anie.201307302. Epub 2013 Oct 15.