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由异丙基双恶唑啉-Cu(OTf)₂催化的吲哚与亚芳基丙二酸酯的对映选择性傅克反应。

Enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with arylidene malonates catalyzed by iPr-bisoxazoline-Cu(OTf)2.

作者信息

Zhou Jian, Tang Yong

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Lu, Shanghai 200032, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2004 Feb 21(4):432-3. doi: 10.1039/b313197a. Epub 2004 Jan 19.

Abstract

The cheap and simple (i)Pr-bisoxazoline-Cu(OTf)(2) proves to be an efficient catalyst in the asymmetric Friedel-Crafts reaction of indole with arylidene malonates. In (i)BuOH, the S-enantiomer was obtained in up to 97% ee, while the opposite enantiomer was obtained in up to 78% ee in CH(2)Cl(2) or TTCE.

摘要

廉价且简单的异丙基双恶唑啉 - 铜(三氟甲磺酸)盐(iPr-bisoxazoline-Cu(OTf)(2))被证明是吲哚与亚烷基丙二酸酯不对称傅克反应中的一种有效催化剂。在正丁醇中,S-对映体的对映体过量值(ee)高达97%,而在二氯甲烷或1,1,2,2-四氯乙烷(TTCE)中,得到相反的对映体,其ee值高达78%。

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