• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

卤代烷基异氰酸酯作为双功能试剂用于固相氮杂维蒂希/杂环化反应:高效构建新型四环苯并咪唑体系。

Halogenoalkyl isocyanates as bifunctional reagents in an Aza-Wittig/heterocyclization reaction on the solid phase: efficient entry into new tetracyclic benzimidazole systems.

作者信息

Hoesl Cornelia E, Nefzi Adel, Houghten Richard A

机构信息

Torrey Pines Institute for Molecular Studies, 3550 General Atomics Court, San Diego, CA 92121, USA.

出版信息

J Comb Chem. 2004 Mar-Apr;6(2):220-3. doi: 10.1021/cc030036y.

DOI:10.1021/cc030036y
PMID:15002970
Abstract

An efficient one-pot procedure for the solid-phase synthesis of new tetracyclic 1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazolium derivatives starting from resin-bound benzimidazoles is described. The synthetic strategy involves an unprecedented one-pot Aza-Wittig/heterocyclization/substitution reaction sequence using halogenoalkyl isocyanates. The structure of the tetracyclic ring system was determined by two-dimensional NMR experiments and X-ray analysis.

摘要

描述了一种从树脂结合的苯并咪唑开始高效一锅法固相合成新型四环1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑鎓衍生物的方法。合成策略涉及使用卤代烷基异氰酸酯进行前所未有的一锅法氮杂维蒂希/杂环化/取代反应序列。通过二维核磁共振实验和X射线分析确定了四环体系的结构。

相似文献

1
Halogenoalkyl isocyanates as bifunctional reagents in an Aza-Wittig/heterocyclization reaction on the solid phase: efficient entry into new tetracyclic benzimidazole systems.卤代烷基异氰酸酯作为双功能试剂用于固相氮杂维蒂希/杂环化反应:高效构建新型四环苯并咪唑体系。
J Comb Chem. 2004 Mar-Apr;6(2):220-3. doi: 10.1021/cc030036y.
2
Parallel solid-phase synthesis of 2-imino-4-oxo-1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazoles via tandem aza-Wittig/heterocumulene-mediated annulation reaction.通过串联氮杂维蒂希/杂累积二烯介导的环化反应平行固相合成2-亚氨基-4-氧代-1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑
J Comb Chem. 2003 Mar-Apr;5(2):155-60. doi: 10.1021/cc020077e.
3
Solution- and solid-phase synthesis of natural product-like tetrahydroquinoline-based polycyclics having a medium size ring.具有中等大小环的类天然产物四氢喹啉基多环化合物的溶液相和固相合成。
J Comb Chem. 2004 Sep-Oct;6(5):735-45. doi: 10.1021/cc049935s.
4
Synthesis of 3-amino-1,2,4-benzothiadi- azine 1,1-dioxides via a tandem aza-Wittig/heterocumulene annulation.通过串联氮杂维蒂希/杂累积烯环化反应合成3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物
J Org Chem. 2005 Nov 25;70(24):10206-9. doi: 10.1021/jo051843h.
5
Metal-mediated efficient synthesis, structural characterization, and skeletal rearrangement of octasubstituted semibullvalenes.
J Am Chem Soc. 2006 Apr 12;128(14):4564-5. doi: 10.1021/ja0579208.
6
Traceless solid-phase synthesis of 2,4,6-trisubstituted thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione derivatives.2,4,6-三取代噻唑并[4,5-d]嘧啶-5,7-二酮衍生物的无痕固相合成
J Comb Chem. 2009 May-Jun;11(3):495-9. doi: 10.1021/cc900023s.
7
Synthetic studies toward the guanacastepenes.对瓜纳卡斯特烯的合成研究。
Org Lett. 2003 Oct 30;5(22):4113-5. doi: 10.1021/ol035559t.
8
Synthetic and mechanistic studies of the aza-retro-Claisen rearrangement. A facile route to medium ring nitrogen heterocycles.氮杂逆-Claisen 重排的合成与机理研究。中环氮杂环的简易合成路线。
Org Lett. 2010 Apr 2;12(7):1628-31. doi: 10.1021/ol100397q.
9
Copper-catalyzed domino addition/double cyclization: an approach to polycyclic benzimidazole derivatives.铜催化的多米诺加成/双环化反应:多环苯并咪唑衍生物的一种合成方法。
J Org Chem. 2014 Feb 21;79(4):1749-57. doi: 10.1021/jo402742k. Epub 2014 Feb 10.
10
Efficient approaches toward the solid-phase synthesis of new heterocyclic azoniaspiro ring systems: synthesis of tri- and tetrasubstituted 10-oxo- 3,9-diaza-6-azoniaspiro[5.5]undecanes.新型杂环氮杂螺环体系固相合成的有效方法:三取代和四取代的10-氧代-3,9-二氮杂-6-氮杂螺[5.5]十一烷的合成
J Org Chem. 2005 Nov 11;70(23):9622-5. doi: 10.1021/jo0513921.

引用本文的文献

1
Synthesis of Diazacyclic and Triazacyclic Small-Molecule Libraries Using Vicinal Chiral Diamines Generated from Modified Short Peptides and Their Application for Drug Discovery.利用修饰短肽产生的邻位手性二胺合成二氮杂环和三氮杂环小分子文库及其在药物发现中的应用。
Pharmaceuticals (Basel). 2024 Nov 22;17(12):1566. doi: 10.3390/ph17121566.
2
Diversity oriented synthesis and IKK inhibition of aminobenzimidazole tethered quinazoline-2,4-diones, thioxoquinazolin-4-ones, benzodiazepine-2,3,5-triones, isoxazoles and isoxazolines.基于多样性导向合成以及对氨基苯并咪唑连接的喹唑啉-2,4-二酮、硫代喹唑啉-4-酮、苯并二氮杂卓-2,3,5-三酮、异恶唑和异恶唑啉的IKK抑制作用
Bioorg Med Chem Lett. 2015 Feb 1;25(3):685-9. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.11.078. Epub 2014 Dec 8.
3
Parallel Synthesis of Structurally Diverse Aminobenzimidazole Tethered Sultams and Benzothiazepinones.结构多样的氨基苯并咪唑连接的环丁砜和苯并噻氮杂卓酮的平行合成
Tetrahedron Lett. 2012 Dec 19;53(51):6897-6900. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.09.135.
4
2-(Furan-2-yl)-1,3-bis(furan-2-ylmeth-yl)-1H-benzimidazol-3-ium chloride monohydrate.2-(呋喃-2-基)-1,3-双(呋喃-2-基甲基)-1H-苯并咪唑-3-鎓氯化物一水合物
Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2012 Oct 1;68(Pt 10):o3006-7. doi: 10.1107/S1600536812040135. Epub 2012 Sep 26.
5
Parallel Solid-Phase Synthesis of disubstituted 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imidazolidine-2,4-diones and 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-ones.二取代3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)咪唑烷-2,4-二酮和3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-硫代咪唑烷-4-酮的平行固相合成
Tetrahedron Lett. 2011 Dec 28;52(52):7030-7033. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.10.064.