• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过(鹰爪豆碱)PdCl₂对仲醇进行需氧氧化动力学拆分的立体选择性的实验推导模型。

An experimentally derived model for stereoselectivity in the aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols by (sparteine)PdCl2.

作者信息

Trend Raissa M, Stoltz Brian M

机构信息

Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2004 Apr 14;126(14):4482-3. doi: 10.1021/ja039551q.

DOI:10.1021/ja039551q
PMID:15070342
Abstract

A model for asymmetric induction in palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution is described. The model is based on coordination complexes and general reactivity trends of the parent (sp)PdCl2 catalyst. The first example of a nonracemic chiral palladium alkoxide complex is presented, and exhibits the subtle steric influences of the C1 symmetric ligand sparteine.

摘要

描述了一种钯催化需氧氧化动力学拆分中的不对称诱导模型。该模型基于母体(sp)PdCl₂催化剂的配位络合物和一般反应趋势。给出了非外消旋手性钯醇盐络合物的首个实例,并展示了C₁对称配体司巴丁的微妙空间影响。

相似文献

1
An experimentally derived model for stereoselectivity in the aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols by (sparteine)PdCl2.通过(鹰爪豆碱)PdCl₂对仲醇进行需氧氧化动力学拆分的立体选择性的实验推导模型。
J Am Chem Soc. 2004 Apr 14;126(14):4482-3. doi: 10.1021/ja039551q.
2
Mechanistic investigations of the palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using (-)-sparteine.使用(-)-鹰爪豆碱对钯催化仲醇的需氧氧化动力学拆分的机理研究。
J Am Chem Soc. 2003 Jun 11;125(23):7005-13. doi: 10.1021/ja034262n.
3
Structural features and reactivity of (sparteine)PdCl2: a model for selectivity in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols.(鹰爪豆碱)二氯化钯的结构特征与反应活性:仲醇氧化动力学拆分中选择性的模型
J Am Chem Soc. 2008 Nov 26;130(47):15957-66. doi: 10.1021/ja804955e.
4
Dual role of (-)-sparteine in the palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols.(-)-鹰爪豆碱在钯催化仲醇有氧氧化动力学拆分中的双重作用
J Am Chem Soc. 2002 Jul 17;124(28):8202-3. doi: 10.1021/ja026553m.
5
Palladium catalysts for aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols based on mechanistic insight.基于机理洞察的用于仲醇有氧氧化动力学拆分的钯催化剂
Org Lett. 2003 Jan 9;5(1):63-5. doi: 10.1021/ol027190y.
6
Origin of enantioselection in chiral alcohol oxidation catalyzed by Pd[(-)-sparteine]Cl2.Pd[(-)-鹰爪豆碱]Cl₂催化的手性醇氧化反应中对映选择性的起源。
J Am Chem Soc. 2005 Oct 26;127(42):14817-24. doi: 10.1021/ja053195p.
7
Palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of alcohols with an achiral exogenous base.
J Org Chem. 2003 Sep 19;68(19):7535-7. doi: 10.1021/jo034717r.
8
A computational model relating structure and reactivity in enantioselective oxidations of secondary alcohols by (-)-sparteine-Pd(II) complexes.一种关于(-)-鹰爪豆碱-Pd(II)配合物对仲醇进行对映选择性氧化时结构与反应活性关系的计算模型。
J Am Chem Soc. 2004 Jun 30;126(25):7967-74. doi: 10.1021/ja031911m.
9
Easily recyclable chiral polymeric Mn(III) salen complexes for oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols.用于外消旋仲醇氧化动力学拆分的易于回收的手性聚合物锰(III)席夫碱配合物
Chirality. 2007 May 15;19(5):352-7. doi: 10.1002/chir.20387.
10
Evaluation of (+)-sparteine-like diamines for asymmetric synthesis.用于不对称合成的(+)-鹰爪豆碱类二胺的评估
J Org Chem. 2004 Aug 20;69(17):5789-92. doi: 10.1021/jo049182w.

引用本文的文献

1
Enantiomeric impurities in chiral synthons, catalysts, and auxiliaries. Part 3.手性合成子、催化剂及助剂中的对映体杂质。第3部分。
Tetrahedron Asymmetry. 2006 Oct 27;17(19):2821-2832. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.10.014.
2
Use of a palladium(II)-catalyzed oxidative kinetic resolution in synthetic efforts toward bielschowskysin.在合成别尔绍夫斯基素的过程中使用钯(II)催化的氧化动力学拆分。
Tetrahedron. 2013 Sep 9;69(36):7627-7635. doi: 10.1016/j.tet.2013.02.034.
3
The palladium-catalyzed aerobic kinetic resolution of secondary alcohols: reaction development, scope, and applications.
钯催化的仲醇的有氧动力学拆分:反应开发、范围和应用。
Chemistry. 2009 Dec 7;15(47):12978-92. doi: 10.1002/chem.200902172.
4
Recent advancements and challenges of palladium(II)-catalyzed oxidation reactions with molecular oxygen as the sole oxidant.以分子氧作为唯一氧化剂的钯(II)催化氧化反应的最新进展与挑战
Chem Commun (Camb). 2009 Jul 14(26):3854-67. doi: 10.1039/b902868d. Epub 2009 May 14.
5
Structural features and reactivity of (sparteine)PdCl2: a model for selectivity in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols.(鹰爪豆碱)二氯化钯的结构特征与反应活性:仲醇氧化动力学拆分中选择性的模型
J Am Chem Soc. 2008 Nov 26;130(47):15957-66. doi: 10.1021/ja804955e.
6
Pd-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of secondary alcohols: applications to the total synthesis of alkaloids.钯催化仲醇的对映选择性需氧氧化:在生物碱全合成中的应用
J Am Chem Soc. 2008 Oct 15;130(41):13745-54. doi: 10.1021/ja804738b. Epub 2008 Sep 18.
7
Palladium-catalyzed enantioselective oxidation of chiral secondary alcohols: access to both enantiomeric series.钯催化手性仲醇的对映选择性氧化:获得两种对映体系列。
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(34):6367-70. doi: 10.1002/anie.200801865.
8
Catalytic enantioselective stereoablative reactions: an unexploited approach to enantioselective catalysis.催化对映选择性立体消去反应:一种未被开发的对映选择性催化方法。
Org Biomol Chem. 2007 Nov 21;5(22):3571-6. doi: 10.1039/b711159m. Epub 2007 Oct 1.
9
A convergent and enantioselective synthesis of (+)-amurensinine via selective C-H and C-C bond insertion reactions.通过选择性C-H和C-C键插入反应对(+)-鸭脚树叶碱进行汇聚式对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2006 Sep 13;128(36):11752-3. doi: 10.1021/ja0651815.
10
Oxidative cyclizations in a nonpolar solvent using molecular oxygen and studies on the stereochemistry of oxypalladation.在非极性溶剂中使用分子氧进行氧化环化反应以及对氧钯化立体化学的研究。
J Am Chem Soc. 2005 Dec 21;127(50):17778-88. doi: 10.1021/ja055534k.