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一叶萩碱A碳骨架的高效构建。

Efficient construction of the securine A carbon skeleton.

作者信息

Korakas Peter, Chaffee Stuart, Shotwell J Brad, Duque Pamela, Wood John L

机构信息

Sterling Chemistry Laboratory, Department of Chemistry, Yale University, New Haven, CT 06514, USA.

出版信息

Proc Natl Acad Sci U S A. 2004 Aug 17;101(33):12054-7. doi: 10.1073/pnas.0402274101. Epub 2004 Jul 27.

Abstract

Securamine A is a structurally intriguing alkaloid possessing a pyrroloindole core joined via a modified isoprene subunit to a functionalized imidazole ring. Recent synthetic efforts in this laboratory have resulted in the efficient construction of key lactone 36, which undergoes tandem azide reduction/ring expansion to macrolactam 37. Macrolactam 37 possesses the complete macrocyclic core of securamine A.

摘要

安全胺A是一种结构引人入胜的生物碱,其具有一个通过修饰的异戊二烯亚基连接到功能化咪唑环的吡咯并吲哚核心。本实验室最近的合成工作已成功高效构建了关键内酯36,其经过串联叠氮还原/环扩展反应生成大环内酰胺37。大环内酰胺37具有安全胺A完整的大环核心。

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