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一种用N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)和亲脂性钴(II)配合物催化将硅醚高效有氧氧化为羰基化合物的新方法。

Novel method for efficient aerobic oxidation of silyl ethers to carbonyl compounds catalyzed with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and lipophilic Co(II) complexes.

作者信息

Karimi Babak, Rajabi Jamshid

机构信息

Department of Chemistry, Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS), P.O. Box 45195-159, Gava Zang, Zanjan, Iran.

出版信息

Org Lett. 2004 Aug 19;6(17):2841-4. doi: 10.1021/ol049294+.

DOI:10.1021/ol049294+
PMID:15330628
Abstract

In this work, a new method for highly efficient and selective oxidative deprotection of a variety of structurally diverse trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers using molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and various types of Co(II) complexes is reported. As a result of the relatively neutral reaction medium, acid-sensitive functional groups such as phenolic TBS ethers survived intact under the presented reaction conditions.

摘要

在本工作中,报道了一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)和各种类型的Co(II)配合物存在下,使用分子氧对多种结构不同的三甲基硅基(TMS)和叔丁基二甲基硅基(TBS)醚进行高效、选择性氧化脱保护的新方法。由于反应介质相对中性,酸性敏感官能团如酚类TBS醚在所述反应条件下保持完整。

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