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聚亮氨酸催化不对称环氧化反应的机理。

The mechanism of polyleucine catalysed asymmetric epoxidation.

作者信息

Kelly David R, Roberts Stanley M

机构信息

Department of Chemistry, Cardiff University, P. O. Box 912, Cardiff, Wales, UKCF10 3TB.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2004 Sep 21(18):2018-20. doi: 10.1039/b404390c. Epub 2004 Aug 25.

Abstract

Catalysis in the Julia-Colonna epoxidation of alpha,beta-unsaturated ketones is due to binding of the hydroperoxide enolate intermediate by the three N-terminal amidic N-H groups of alpha-helical poly-leucine; the N-terminal pair forms an oxy-anion hole, whilst the third aids displacement of hydroxide.

摘要

在α,β-不饱和酮的Julia-Colonna环氧化反应中,催化作用是由于α-螺旋聚亮氨酸的三个N端酰胺基N-H基团与氢过氧化物烯醇盐中间体结合所致;N端的一对基团形成一个氧负离子空穴,而第三个基团则有助于氢氧根的取代。

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