Suppr超能文献

海兔毒素F的C11 - C29片段的合成

Synthesis of the C11-C29 fragment of amphidinolide F.

作者信息

Shotwell J Brad, Roush William R

机构信息

Department of Chemistry, University of Michigan, Ann Arbor, Michigan 48109, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Oct 14;6(21):3865-8. doi: 10.1021/ol048381z.

Abstract

[reaction: see text] An efficient synthesis of the C(11)-C(29) fragment 31 of amphidinolide F has been accomplished via a diastereoselective [3 + 2]-annulation reaction of allylsilane 5 and ethyl glyoxylate to prepare the key tetrahydrofuran 15 and a highly stereoselective methyl ketone aldol reaction to generate the C(11)-C(16) segment.

摘要

[反应:见正文] 通过烯丙基硅烷5与乙醛酸乙酯的非对映选择性[3+2]环化反应制备关键的四氢呋喃15,并通过高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C(11)-C(16)片段,实现了两性霉素F的C(11)-C(29)片段31的高效合成。

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