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外消旋1-苯乙胺衍生物与对映体纯的O-乙基苯硫代膦酸形成的非对映体盐中用于手性识别的新型氢键基序。

A new hydrogen-bonding motif for chiral recognition in the diastereomeric salts of racemic 1-phenylethylamine derivatives with enantiopure O-ethyl phenylphosphonothioic acid.

作者信息

Kobayashi Yuka, Morisawa Fumi, Saigo Kazuhiko

机构信息

Department of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, The University of Tokyo, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-8656, Japan.

出版信息

Org Lett. 2004 Nov 11;6(23):4227-30. doi: 10.1021/ol0483145.

DOI:10.1021/ol0483145
PMID:15524449
Abstract

An enantiopure phosphonothioic acid showed a unique and superior chiral recognition ability, arising from its P-stereogenicity, for racemic 1-phenylethylamine derivatives through diastereomeric crystallization. Spherical molecular clusters, associated by hydrogen bonds and CH/pi interactions, aggregated with high symmetry in the less-soluble diastereomeric salts.

摘要

一种对映体纯的硫代膦酸因其P-立体中心性,通过非对映异构结晶对消旋1-苯乙胺衍生物表现出独特且优异的手性识别能力。由氢键和CH/π相互作用关联的球形分子簇在较难溶解的非对映异构盐中以高度对称性聚集。

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引用本文的文献

1
Enantioseparation of -Stereogenic 1-Adamantyl Arylthiophosphonates and Their Stereospecific Transformation to 1-Adamantyl Aryl--phosphinates.对映体拆分 -Stereogenic 1-金刚烷基芳基硫膦酸酯及其对映体选择性转化为 1-金刚烷基芳基--膦酸酯。
Molecules. 2023 Feb 7;28(4):1584. doi: 10.3390/molecules28041584.