Suppr超能文献

二碘化钐催化的非对映选择性频哪醇偶联反应。

Samarium diiodide-catalyzed diastereoselective pinacol couplings.

作者信息

Aspinall Helen C, Greeves Nicholas, Valla Carine

机构信息

Donnan and Robert Robinson Laboratories, Department of Chemistry, University of Liverpool, UK.

出版信息

Org Lett. 2005 May 12;7(10):1919-22. doi: 10.1021/ol050256f.

Abstract

A complex of samarium diiodide (SmI(2)) with tetraglyme catalyzes the intermolecular pinacol coupling of aromatic or aliphatic aldehydes at loadings of 10 mol % in the presence of Me(2)SiCl(2) and Mg. Diastereoselectivity of up to 95/5 (+/-/meso) has been achieved for aliphatic aldehydes and up to 19/81 (+/-/meso) for aromatic aldehydes. De values of up to 99% have been achieved in intramolecular pinacol coupling reactions using the SmI(2)/tetraglyme/Mg/Me(2)SiCl(2) catalytic system.

摘要

二碘化钐(SmI₂)与四甘醇二甲醚的配合物在Me₂SiCl₂和Mg存在下,以10 mol%的负载量催化芳香醛或脂肪醛的分子间频哪醇偶联反应。脂肪醛的非对映选择性高达95/5(±/内消旋),芳香醛的非对映选择性高达19/81(±/内消旋)。使用SmI₂/四甘醇二甲醚/Mg/Me₂SiCl₂催化体系,在分子内频哪醇偶联反应中,非对映体过量值(de值)高达99%。

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