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手性布朗斯特酸催化亚胺的对映选择性氢膦酰化反应:α-氨基膦酸酯的不对称合成

Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: asymmetric synthesis of alpha-amino phosphonates.

作者信息

Akiyama Takahiko, Morita Hisashi, Itoh Junji, Fuchibe Kohei

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Gakushuin University, 1-5-1 Mejiro, Toshima-ku, Tokyo 171-8588, Japan.

出版信息

Org Lett. 2005 Jun 23;7(13):2583-5. doi: 10.1021/ol050695e.

DOI:10.1021/ol050695e
PMID:15957896
Abstract

[reaction: see text] A cyclic phosphoric acid derivative, derived from (R)-BINOL, was used as a chiral Brønsted acid (10 mol %) in hydrophosphonylation of aldimines with diisopropyl phosphite at room temperature. Alpha-amino phosphonates were obtained with good to high enantioselectivities.

摘要

[反应:见正文] 一种由(R)-联萘酚衍生的环状磷酸衍生物,在室温下用作手性布朗斯特酸(10摩尔%),用于亚胺与亚磷酸二异丙酯的氢膦酰化反应。以良好至高的对映选择性得到了α-氨基膦酸酯。

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