苦参的体外自由基和过氧亚硝酸盐清除剂。

In vitro free radical and ONOO- scavengers from Sophora flavescens.

作者信息

Jung Hee Jin, Kang Sam Sik, Hyun Sook Kyung, Choi Jae Sue

机构信息

Faculty of Food Science and Biotechnology, Pukyong National University, Busan 608-737, Korea.

出版信息

Arch Pharm Res. 2005 May;28(5):534-40. doi: 10.1007/BF02977754.

DOI:10.1007/BF02977754

PMID:15974438

Abstract

Activity-guided fractionation of the CH2Cl2-soluble fraction of the roots of Sophora flavescens furnished five 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavengers: trans-hexadecyl ferulic acid (1), cis-octadecyl ferulic acid (2), trans-hexadecyl sinapic acid (3), (-)-4-hydroxy-3-methoxy-(6aR,11aR)-8,9-methylenedioxypterocarpan (4) and desmethylanhydroicaritin (8), along with nine known inactive compounds: (-)-maackiain (5), xanthohumol (6), formononetin (7), (2S)-2'-methoxykurarinone (9), (2S)-3beta,7,4'-trihydroxy-5-methoxy-8-(gamma,gamma-dimethylallyl)-flavanone (10), (2S)-7,4'-dihydroxy-5-methoxy-8-(gamma,gamma-dimethylallyl)-flavanone (11), umbelliferone (12), kuraridin (13), and trifolirhizin (14). Compounds 1-4 and 8 exhibited DPPH free radical scavenging effects at IC50 values of 33.01 +/- 0.20, 57.06 +/- 0.16, 39.84 +/- 0.36, 35.83 +/- 0.47, and 18.11 +/- 0.04 microM, respectively. L-Ascorbic acid, when used as a positive control, exhibited an IC50 value of 7.39 +/- 0.01 microM. Compounds 1-4 and 8 also appeared to exert significant scavenging effects on authentic ONOO-, with IC50 values of 5.76 +/- 1.19, 15.06 +/- 1.64, 8.17 +/- 4.97, 1.95 +/- 0.29, and 4.06 +/- 2.41 microM, respectively. Penicillamine (IC50 = 2.36 +/- 0.79 microM) was used as a positive control. In addition, compounds 2, 4, 6, 8, and 10 were isolated from this plant for the first time.

摘要

对苦参根的二氯甲烷可溶部分进行活性导向分馏，得到了5种1,1 - 二苯基 - 2 - 苦基肼（DPPH）自由基清除剂：反式十六烷基阿魏酸（1）、顺式十八烷基阿魏酸（2）、反式十六烷基芥子酸（3）、（ - ） - 4 - 羟基 - 3 - 甲氧基 - （6aR，11aR） - 8,9 - 亚甲基二氧蝶形紫檀素（4）和去甲基脱水淫羊藿素（8），以及9种已知的无活性化合物：（ - ） - 紫铆因（5）、黄腐酚（6）、芒柄花黄素（7）、（2S） - 2'- 甲氧基苦参酮（9）、（2S） - 3β，7,4'- 三羟基 - 5 - 甲氧基 - 8 - （γ，γ - 二甲基烯丙基） - 黄酮（10）、（2S） - 7,4'- 二羟基 - 5 - 甲氧基 - 8 - （γ，γ - 二甲基烯丙基） - 黄酮（11）、伞形花内酯（12）、苦参定（13）和三叶豆紫檀苷（14）。化合物1 - 4和8表现出DPPH自由基清除作用，IC50值分别为33.01±0.20、57.06±0.16、39.84±0.36、35.83±0.47和18.11±0.04μM。L - 抗坏血酸用作阳性对照时，IC50值为7.39±0.01μM。化合物1 - 4和8对真实的过氧亚硝酸根（ONOO-）也表现出显著的清除作用，IC50值分别为5.76±1.19、15.06±1.64、8.17±4.97、1.95±0.29和4.06±2.41μM。青霉胺（IC50 = 2.36±0.79μM）用作阳性对照。此外，化合物2、4、6、8和10首次从该植物中分离得到。