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铜催化下亚砜亚胺与芳基碘化物和芳基溴化物的高效N-芳基化反应

Efficient copper-catalyzed N-arylation of sulfoximines with aryl iodides and aryl bromides.

作者信息

Sedelmeier Jörg, Bolm Carsten

机构信息

Institute of Organic Chemistry, RWTH-Aachen University, Landoltweg 1, D-52056 Aachen, Germany.

出版信息

J Org Chem. 2005 Aug 19;70(17):6904-6. doi: 10.1021/jo051066l.

DOI:10.1021/jo051066l
PMID:16095312
Abstract

Two simple and inexpensive systems for copper-catalyzed N-arylations of sulfoximines with aryl bromides and aryl iodides have been developed. Using 10 mol % of a copper(I) salt in combination with 20 mol % of a 1,2-diamine and Cs2CO3 provides N-arylated sulfoximines in high yields. Various functional groups and heteroatoms are tolerated. The method is complementary to the known protocols for N-arylations of sulfoximines, which require stoichiometric quantities of copper salts or cost-intensive palladium/BINAP catalysts.

摘要

已开发出两种用于铜催化亚砜亚胺与芳基溴化物和芳基碘化物进行N-芳基化反应的简单且廉价的体系。使用10 mol%的铜(I)盐与20 mol%的1,2-二胺和碳酸铯组合,可高产率地得到N-芳基化亚砜亚胺。该方法能耐受各种官能团和杂原子。此方法是对已知的亚砜亚胺N-芳基化方案的补充,后者需要化学计量的铜盐或成本高昂的钯/联萘酚催化剂。

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