• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一种用于甲亚胺叶立德与烯烃的催化不对称1,3-偶极环加成反应的简便方法。

A convenient procedure for the catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes.

作者信息

Alemparte Carlos, Blay Gonzalo, Jørgensen Karl Anker

机构信息

Danish National Research Foundation, Center for Catalysis, Department of Chemistry, Aarhus University, DK-8000 Aarhus C, Denmark.

出版信息

Org Lett. 2005 Oct 13;7(21):4569-72. doi: 10.1021/ol0514653.

DOI:10.1021/ol0514653
PMID:16209481
Abstract

[reaction: see text] Silver fluoride and cinchona alkaloids catalyze the diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides, generated from N-alkylideneglycine esters, and acrylates to give the corresponding endo-adducts. Azomethine ylides derived from aromatic and aliphatic aldehydes react in a highly diastereoselective reaction with good yields and enantioselectivities of the substituted pyrrolidines.

摘要

[反应:见正文] 氟化银和金鸡纳生物碱催化由N-亚烷基甘氨酸酯生成的甲亚胺叶立德与丙烯酸酯之间的非对映和对映选择性1,3-偶极环加成反应,生成相应的内型加合物。由芳香族和脂肪族醛衍生的甲亚胺叶立德在高度非对映选择性反应中发生反应,取代吡咯烷的产率和对映选择性良好。

相似文献

1
A convenient procedure for the catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes.一种用于甲亚胺叶立德与烯烃的催化不对称1,3-偶极环加成反应的简便方法。
Org Lett. 2005 Oct 13;7(21):4569-72. doi: 10.1021/ol0514653.
2
Cu(I)-catalyzed highly exo-selective and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides with acrylates.铜(I)催化的甲亚胺叶立德与丙烯酸酯的高度外型选择性和对映选择性[3+2]环加成反应。
Org Lett. 2005 Sep 15;7(19):4241-4. doi: 10.1021/ol0516925.
3
Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides and alkenes: the direct strategy to prepare enantioenriched highly substituted proline derivatives.甲亚胺叶立德与烯烃的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应:制备对映体富集的高取代脯氨酸衍生物的直接策略。
Angew Chem Int Ed Engl. 2005 Oct 7;44(39):6272-6. doi: 10.1002/anie.200501074.
4
Highly enantioselective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide catalyzed by a copper(I)/ClickFerrophos complex.铜(I)/ClickFerrophos络合物催化的甲亚胺叶立德的高度对映选择性不对称1,3-偶极环加成反应。
Org Lett. 2008 May 1;10(9):1747-50. doi: 10.1021/ol8003996. Epub 2008 Mar 29.
5
Cu-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with beta-phenylsulfonyl enones. Ligand controlled diastereoselectivity reversal.铜催化的亚胺叶立德与β-苯磺酰基烯酮的不对称 1,3-偶极环加成。手性配体控制的非对映选择性反转。
J Org Chem. 2010 Jan 1;75(1):233-6. doi: 10.1021/jo902103z.
6
Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines.N-未保护的 2-氧代吲哚啉-3-亚基衍生物与亚甲胺叶立德的催化不对称 1,3-偶极环加成反应,用于构建螺环氧化吲哚-吡咯烷。
Org Biomol Chem. 2011 Mar 21;9(6):1980-6. doi: 10.1039/c0ob00943a. Epub 2011 Jan 26.
7
exo- and enantioselective cycloaddition of azomethine ylides generated from N-alkylidene glycine esters using chiral phosphine-copper complexes.使用手性膦 - 铜配合物对由N - 亚烷基甘氨酸酯生成的甲亚胺叶立德进行分子外环化和对映选择性环加成反应。
Org Lett. 2003 Dec 25;5(26):5043-6. doi: 10.1021/ol036076s.
8
Highly diastereoselective synthesis of substituted pyrrolidines using a sequence of azomethine ylide cycloaddition and nucleophilic cyclization.高非对映选择性合成取代吡咯烷:亚胺叶立德环加成和亲核环化的序列反应。
Org Lett. 2010 Apr 2;12(7):1396-9. doi: 10.1021/ol902767b.
9
Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and alkenes by using phosphoramidite-silver(I) complexes.使用亚磷酰胺银(I)配合物催化甲亚胺叶立德与烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(32):6055-8. doi: 10.1002/anie.200801690.
10
The organocatalytic [3+2] cycloaddition of azomethine ylides and alpha,beta-unsaturated aldehydes as a convenient tool for the enantioselective synthesis of pyrrolizidines and indolizidines.氮宾叶立德与α,β-不饱和醛的有机催化[3+2]环加成反应作为一种构建手性吡咯里嗪和吲哚里嗪的便捷方法。
Org Biomol Chem. 2010 May 7;8(9):2238-44. doi: 10.1039/c001274b. Epub 2010 Mar 11.

引用本文的文献

1
Coordinative Alignment of Chiral Molecules to Control over the Chirality Transfer in Spontaneous Resolution and Asymmetric Catalysis.手性分子的协同排列以控制自发拆分和不对称催化中的手性转移
Sci Rep. 2017 Nov 13;7(1):15418. doi: 10.1038/s41598-017-15780-0.
2
Development of chiral metal amides as highly reactive catalysts for asymmetric [3 + 2] cycloadditions.手性金属酰胺作为用于不对称[3+2]环加成反应的高活性催化剂的开发。
Beilstein J Org Chem. 2016 Jul 13;12:1447-52. doi: 10.3762/bjoc.12.140. eCollection 2016.