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5-羟基喹啉-2-羧酸,是细菌氧化 5-氨基-2-萘磺酸的终产物。

5-hydroxyquinoline-2-carboxylic Acid, a dead-end metabolite from the bacterial oxidation of 5-aminonaphthalene-2-sulfonic Acid.

机构信息

Technische Chemie und Chemische Verfahrenstechnik, Universität-GH Paderborn, 4790 Paderborn, Institut für Organische Chemie, Universität Göttingen, 34 Göttingen, and Institut für Mikrobiologie der Universität Stuttgart, Azenbergstrasse 18, 7 Stuttgart 1, Germany.

出版信息

Appl Environ Microbiol. 1993 Jun;59(6):1898-903. doi: 10.1128/aem.59.6.1898-1903.1993.

Abstract

5-Aminonaphthalene-2-sulfonate (5A2NS) is converted by strain BN6 into 5-hydroxyquinoline-2-carboxylate (5H2QC). The authenticity of this new compound is confirmed by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry. Its formation is explained by a spontaneous cyclization of the hypothetical metabolite 6'-amino-2'-hydroxybenzalpyruvate. The formation of 5H2QC as a dead-end product of 5A2NS prevents NADH regeneration so that 5A2NS oxidation is limited by the internal NADH pool.

摘要

5-氨基萘-2-磺酸(5A2NS)被 BN6 菌株转化为 5-羟基喹啉-2-羧酸(5H2QC)。通过核磁共振和质谱证实了这种新化合物的真实性。它的形成可以通过假设的代谢产物 6'-氨基-2'-羟基苯甲丙酮酸的自发环化来解释。5H2QC 的形成是 5A2NS 的末端产物,阻止了 NADH 的再生,因此 5A2NS 的氧化受到内部 NADH 池的限制。

相似文献

7
5-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid and its manganese, nickel and cobalt salts.
Acta Crystallogr C. 2007 Dec;63(Pt 12):m604-9. doi: 10.1107/S0108270107052286. Epub 2007 Nov 24.

引用本文的文献

1
Degradation of h-acid by free and immobilized cells of Alcaligenes latus.恶臭假单胞菌游离细胞和固定化细胞对 h-酸的降解。
Braz J Microbiol. 2010 Oct;41(4):931-45. doi: 10.1590/S1517-838220100004000012. Epub 2010 Dec 1.

本文引用的文献

5
3-Hydroxyanthranilic acid, a carcinogen produced by endogenous metabolism.
Nature. 1956 May 5;177(4514):837-8. doi: 10.1038/177837a0.

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