来自非洲杜楝的新型抗菌二萜类化合物。
Novel antimicrobial diterpenoids from Turraeanthus africanus.
作者信息
Tatsimo Simplice Joel, Tane Pierre, Srinivas Pullela V, Sondengam Beibam L, Melissa Jacob, Okunji Christopher O, Schuster Brian M, Iwu Maurice M, Khan Ikhlas A
机构信息
Department of Organic Chemistry, University of Yaounde, Yaounde, Cameroon.
出版信息
Planta Med. 2005 Dec;71(12):1145-51. doi: 10.1055/s-2005-873164.
The dichloromethane-methanol (1/1) extract of the stem bark of Turraeanthus africanus (Meliaceae) showed remarkable antimicrobial activity against Cryptococcus neoformans, Staphylococcus aureus and methicillin-resistant S. aureus. Phytochemical investigation of this extract afforded six new diterpenoid derivatives, (+)-16-acetoxy-12,15-epoxylabda-8(17),12,14-triene ( 3), [16( E),12 S,15 R]-16-acetoxy-12,15-epoxy-15-isopropoxy- ent-labda-8(17),13(16)-diene (turraeanin A, 4), [16( E),12 R,15 S]-16-acetoxy-12,15-epoxy-15-isopropoxy- ent-labda-8(17),13(16)-diene (turraeanin B, 5), [16( E),12 S,15 R]-16-acetoxy-12,15-epoxy-15-methoxy- ent-labda-8(17),13(16)-diene (turraeanin C, 6), [16( E),12 R,15 S]-16-acetoxy-12,15-epoxy-15-methoxy- ent-labda-8(17),13(16)-diene (turraeanin D, 7) and (12 S,13 S,15 R)-12,15-epoxy-15-methoxy- ent-labd-8(17)-en-16-al (turraeanin E, 9) together with the known compounds, 15,16-epoxy- ent-labda-8(17),13(16),14-triene ( 1), (+)-pumiloxide ( 2), ent-labda-8(17),12 ( E)-diene-15,16-dial ( 8) and 16-acetoxy-12( R),15-epoxy-15beta-hydroxylabda-8(17),13 (16)-diene ( 10). Compound 10 was obtained as its acetoxy derivative ( 10a) and compound 11 was the product of hydrolysis of 6. Antimicrobial activity of the isolates was assayed and compounds 8, 9, 10a and 11 exhibited significant activities.
非洲 Turraeanthus（楝科）茎皮的二氯甲烷 - 甲醇（1/1）提取物对新型隐球菌、金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌显示出显著的抗菌活性。对该提取物进行植物化学研究得到了六种新的二萜类衍生物，（+） - 16 - 乙酰氧基 - 12,15 - 环氧 - 拉帕 - 8(17),12,14 - 三烯（3）、[16( E),12 S,15 R] - 16 - 乙酰氧基 - 12,15 - 环氧 - 15 - 异丙氧基 - 对映 - 拉帕 - 8(17),13(16) - 二烯（非洲楝素A，4）、[16( E),12 R,15 S] - 16 - 乙酰氧基 - 12,15 - 环氧 - 15 - 异丙氧基 - 对映 - 拉帕 - 8(17),13(16) - 二烯（非洲楝素B，5）、[16( E),12 S,15 R] - 16 - 乙酰氧基 - 12,15 - 环氧 - 15 - 甲氧基 - 对映 - 拉帕 - 8(17),13(16) - 二烯（非洲楝素C，6）、[16( E),12 R,15 S] - 16 - 乙酰氧基 - 12,15 - 环氧 - 15 - 甲氧基 - 对映 - 拉帕 - 8(17),13(16) - 二烯（非洲楝素D，7）和（12 S,13 S,15 R） - 12,15 - 环氧 - 15 - 甲氧基 - 对映 - 拉布 - 8(17) - 烯 - 16 - 醛（非洲楝素E，9），以及已知化合物15,16 - 环氧 - 对映 - 拉帕 - 8(17),13(16),14 - 三烯（1）、（+） - 矮糠素（2）、对映 - 拉帕 - 8(17),12 ( E) - 二烯 - 15,16 - 二醛（8）和16 - 乙酰氧基 - 12( R),15 - 环氧 - 15β - 羟基拉帕 - 8(17),13 (16) - 二烯（10）。化合物10以其乙酰氧基衍生物（10a）形式获得，化合物11是6的水解产物。对分离出物的抗菌活性进行了测定，化合物8、9、10a和11表现出显著活性。
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