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通过碘-铜交换反应实现β-碘代-α,β-不饱和酮的立体选择性官能团化。

Stereoselective functionalization of beta-iodo-alpha,beta-unsaturated ketones via an iodine-copper exchange reaction.

作者信息

Yang Xiaoyin, Knochel Paul

机构信息

Department Chemie und Biochemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstr. 5-13, Haus F, 81377 München, Germany.

出版信息

Org Lett. 2006 Apr 27;8(9):1941-3. doi: 10.1021/ol060540m.

DOI:10.1021/ol060540m
PMID:16623590
Abstract

[reaction: see text] Beta-iodo-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds undergo a stereoselective iodine-copper exchange reaction with (Nphyl)(2)CuLi, providing the corresponding alkenyl cuprates with retention of the double bond configuration. No competitive addition/elimination was observed, and the resulting cuprates were successfully functionalized with various electrophiles.

摘要

[反应：见正文] β-碘代-α,β-不饱和羰基化合物与(N-苯基)₂CuLi发生立体选择性碘-铜交换反应，生成相应的烯基铜酸盐，双键构型得以保留。未观察到竞争性的加成/消除反应，所得的铜酸盐能成功地与各种亲电试剂发生官能团化反应。

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