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通过新型多组分Ugi-Smiles偶联直接获得杂环骨架。

Direct access to heterocyclic scaffolds by new multicomponent Ugi-Smiles couplings.

作者信息

El Kaim Laurent, Gizolme Marie, Grimaud Laurence, Oble Julie

机构信息

Laboratoire Chimie et Procédés, Ecole Nationale Supérieure de Techniques Avancées, 32 Boulevard Victor, 75739 Paris Cedex 15, France.

出版信息

Org Lett. 2006 Aug 31;8(18):4019-21. doi: 10.1021/ol061605o.

DOI:10.1021/ol061605o
PMID:16928063
Abstract

New heterocyclic scaffolds can be easily prepared by the coupling of heteroaromatic phenols (pyridines, pyrimidines) with carbonyl compounds, amines, and isocyanides. This transformation related to the Ugi reaction probably involves a Smiles rearrangement. The scope of this methodology is further extended by the successful use of heterocyclic thiols to form highly functionalized thioamides.

摘要

通过杂芳族酚(吡啶、嘧啶)与羰基化合物、胺和异氰化物的偶联,可以轻松制备新的杂环骨架。这种与乌吉反应相关的转化可能涉及斯迈尔斯重排。通过成功使用杂环硫醇形成高度官能化的硫代酰胺,进一步扩展了该方法的适用范围。

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