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高官能化螺环吡喃的立体控制合成

Stereocontrolled synthesis of highly functionalized spirocyclic pyrans.

作者信息

Hobson Stephen J, Marquez Rodolfo

机构信息

WestCHEM, Department of Chemistry, University of Glasgow, Glasgow, UK.

出版信息

Org Biomol Chem. 2006 Oct 21;4(20):3808-14. doi: 10.1039/b611737f. Epub 2006 Sep 4.

DOI:10.1039/b611737f
PMID:17024288
Abstract

Highly functionalized spirocyclic pyrans can be obtained through the Achmatowicz rearrangement of furyl carbinols by taking advantage of the different rates of reaction for epoxidation and nucleophilic addition. Through this methodology, spirocyclic units of various ring sizes can be selectively generated with complete stereocontrol.

摘要

通过利用环氧化反应和亲核加成反应的不同速率，呋喃甲醇的Achmatowicz重排反应可制得高度官能化的螺环吡喃。通过这种方法，可以在完全立体控制的情况下选择性地生成各种环大小的螺环单元。

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