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联萘二亚胺-Ni(II)配合物催化的甲亚胺叶立德与3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮之间的高度对映选择性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应。

Highly enantioselective and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions between azomethine imines and 3-acryloyl-2-oxazolidinone catalyzed by binaphthyldiimine-Ni(II) complexes.

作者信息

Suga Hiroyuki, Funyu Akira, Kakehi Akikazu

机构信息

Department of Chemistry and Material Engineering, Faculty of Engineering, Shinshu University, Wakasato, Nagano 380-8553, Japan.

出版信息

Org Lett. 2007 Jan 4;9(1):97-100. doi: 10.1021/ol062675y.

DOI:10.1021/ol062675y
PMID:17192094
Abstract

[reaction: see text] We have found the first example of high levels of asymmetric induction (97-74% ee) along with high diastereoselectivity (>99:1-64:36) in dipole-HOMO-/dipolarophile-LUMO-controlled asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between fused azomethine imines and 3-acryloyl-2-oxazolidinone using a chiral BINIM-Ni(II) complex as a chiral Lewis acid catalyst.

摘要

[反应：见正文] 我们发现了首例在使用手性BINIM-Ni(II)配合物作为手性路易斯酸催化剂的情况下，稠合甲亚胺亚胺与3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮之间的偶极-HOMO-/亲偶极体-LUMO控制的不对称1,3-偶极环加成反应中，实现了高水平的不对称诱导（对映体过量率为97 - 74%）以及高非对映选择性（>99:1 - 64:36）。

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