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铜(I)/TF-BiphamPhos配合物催化的甲亚胺叶立德的高对映选择性1,3-偶极环加成反应

Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by copper(I)/TF-BiphamPhos complexes.

作者信息

Wang Chun-Jiang, Liang Gang, Xue Zhi-Yong, Gao Feng

机构信息

College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, PR China 430072.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Dec 24;130(51):17250-1. doi: 10.1021/ja807669q.

Abstract

A new and highly efficient Cu(I)/TF-BiphamPhos catalytic system exhibited excellent reactivity, enantio-/diastereoselectivity, and structural scope in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with 0.1-3 mol % of catalyst loading. The present methodology is the best result for asymmetric cycloaddition of azomethine ylides, especially derived from amino esters other than glycinate in terms of reactivity and enantioselectivity.

摘要

一种新型高效的Cu(I)/TF-BiphamPhos催化体系,在甲亚胺叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应中,以0.1 - 3 mol%的催化剂负载量表现出优异的反应活性、对映/非对映选择性和结构适应性。就反应活性和对映选择性而言,本方法是甲亚胺叶立德不对称环加成反应的最佳结果,尤其是对于源自甘氨酸酯以外的氨基酯的甲亚胺叶立德。

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